Perbedaan Antara Penambahan Nukleofilik dan Elektrofilik

Perbedaan utama antara penambahan nukleofilik dan elektrofilik adalah bahwa, dalam reaksi adisi nukleofilik, komponen yang kaya akan elektron bergabung dengan molekul sedangkan, dalam reaksi adisi elektrofilik, baik spesies yang kekurangan elektron atau senyawa netral dengan orbital kosong bergabung dengan molekul.

Nukleofil adalah spesies kimia kaya elektron yang dapat menyumbangkan pasangan elektron untuk spesies yang kekurangan elektron. Sebaliknya, elektrofil bermuatan positif atau netral. Jika netral, maka ia harus memiliki orbital kosong untuk menerima elektron dari spesies lain.

ISI

1. Ikhtisar dan Perbedaan Utama
2. Apa itu Penambahan Nukleofilik
3. Apa itu Penambahan Elektrofilik
4. Perbandingan Berdampingan - Penambahan Nukleofilik vs Elektrofilik dalam Bentuk Tabular
5. Ringkasan

Apa itu Penambahan Nukleofilik?

Penambahan nukleofilik adalah proses penambahan nukleofil pada spesies yang kekurangan elektron atau ikatan pi dalam molekul (kami menyebutnya substrat). Nukleofil yang ditambahkan membentuk ikatan tunggal (ikatan sigma) dengan substrat. Mari kita perhatikan beberapa contoh untuk memahami proses penambahan nukleofilik.

Penambahan Nukleofil pada Karbonil Karbon

Kelompok karbonil adalah polar karena memiliki atom karbon yang berikatan rangkap dengan atom oksigen. Polaritas ini muncul karena perbedaan tinggi antara nilai elektronegativitas karbon dan oksigen. Itu berarti oksigen memiliki afinitas yang lebih tinggi untuk elektron ikatan daripada karbon. Kemudian atom karbon dari gugus karbonil mendapat muatan parsial positif. Karbon ini adalah posisi yang lebih baik bagi nukleofil untuk menyerang molekul. Nukleofil menyumbangkan elektronnya ke karbon ini dan membentuk ikatan tunggal dengan atom karbon. Jadi, ini adalah tambahan nukleofilik. Lebih lanjut, jenis reaksi ini biasanya terjadi pada aldehida dan keton.

Gambar 1: Penambahan Nukleofilik pada Karbonil Karbon

Penambahan Nukleofil pada Nitril

Nitril adalah senyawa yang mengandung karbon rangkap tiga yang terikat pada atom nitrogen. Ikatan ini sangat polar karena elektronegativitas nitrogen lebih tinggi dari karbon. Kemudian atom karbon menjadi bermuatan positif sebagian. Akibatnya, karbon ini bisa mengalami penambahan nukleofilik. Nukleofil bergabung dengan atom karbon. Molekul yang dihasilkan memiliki ikatan rangkap antara karbon dan nitrogen, bukan ikatan rangkap tiga.

Penambahan Nukleofil pada Obligasi Berganda

Ikatan rangkap memiliki ikatan pi dan ikatan sigma. Obligasi ganda hadir dalam alkena. Ketika alkena mengalami penambahan nukleofilik, molekul tak jenuh menjadi jenuh dengan nukleofil dan bergabung dengan salah satu atom karbon vinyl (atom karbon ikatan ganda) melalui ikatan kovalen.

Apa itu Penambahan Elektrofilik?

Penambahan elektrofilik adalah proses penambahan elektrofil ke ikatan pi alkena. Pada akhir reaksi, ikatan pi ini rusak, membentuk dua ikatan sigma baru. Molekul harus mengandung ikatan rangkap atau ikatan rangkap tiga untuk menerima elektrofil. Itu terjadi dalam dua langkah. Mari kita perhatikan contoh untuk memahami mekanisme penambahan elektrofilik.

Gambar 2: Penambahan Elektrofilik

Di sini, kami memiliki elektrofil bermuatan positif. Lebih lanjut, ikatan tak jenuh atau ikatan rangkap kaya dengan elektron. Oleh karena itu, ia dapat menyumbangkan elektron ke elektrofil yang kekurangan elektron. Kemudian muatan positif ditransfer ke ikatan C-C sementara ikatan sigma terbentuk antara atom karbon dan elektrofil. Ini menghasilkan karbokation. Karena ini tidak stabil, atom karbon bermuatan positif mendapat elektron dari anion, membentuk ikatan sigma lain.

Apa Perbedaan Antara Penambahan Nukleofilik dan Elektrofilik?

Penambahan Nukleofilik vs Elektrofilik
Nukleofilik tambahan adalah proses penambahan nukleofil pada spesies yang kekurangan elektron atau ikatan pi dalam molekul.	Elektrofilik tambahan adalah proses penambahan elektrofil ke ikatan pi suatu alkena.
Spesies sedang ditambahkan
Nukleofil bergabung dengan molekul.	Elektrofil bergabung dengan molekul.
Substrat
Entah spesies bahan kimia muatan positif atau ikatan pi dalam molekul.	Alkena atau alkuna
Proses
Nukleofil membentuk ikatan sigma dengan atom karbon di substrat	Elektrofil membentuk ikatan sigma dengan atom karbon vinil dalam ikatan rangkap.

Ringkasan - Penambahan Nukleofilik vs Elektrofilik

Baik penambahan nukleofilik dan penambahan elektrofilik adalah dua reaksi kimia penting yang digunakan dalam mensintesis senyawa jenuh dari senyawa tidak jenuh. Perbedaan utama antara penambahan nukleofilik dan elektrofilik adalah bahwa dalam reaksi adisi nukleofilik, komponen kaya elektron ditambahkan ke molekul, sedangkan dalam penambahan elektrofilik, spesies yang kekurangan elektron ditambahkan ke dalam molekul..

Referensi:

1. "Penambahan Nukleofilik." Wikipedia, Wikimedia Foundation, 14 April 2018, Tersedia di sini.
2. Libretexts. "19,4 Reaksi Penambahan Nukleofilik Aldehida dan Keton." Chemistry LibreTexts, Libretexts, 25 Agustus 2017, Tersedia di sini.
3. "Penambahan Elektrofilik." Wikipedia, Wikimedia Foundation, 14 April 2018, Tersedia di sini.

Gambar milik:

1. “NucleophilicAdditionsToCarbonyls” Oleh V8rik di Wikipedia bahasa Inggris (CC BY-SA 3.0) via Commons Wikimedia
2. “ElectrophilicAdditionmechanism” Oleh V8rik di Wikipedia bahasa Inggris (CC BY-SA 3.0) via Commons Wikimedia