Perbedaan Antara Aturan Markovnikov dan Anti-Markovnikov
Share
Perbedaan Utama - Aturan Markovnikov vs Anti-Markovnikov
Pada awal 1870-an, seorang ahli kimia Rusia bernama Vladimir Markonikov menurunkan aturan berdasarkan serangkaian pengamatan empiris. Aturan ini diterbitkan sebagai aturan Markovnikov. Markovnikov aturan membantu untuk memprediksi formula alkana yang dihasilkan, ketika suatu senyawa memiliki rumus umum HX (HCl, HBr atau HF) atau H2O ditambahkan ke alkena asimetris (seperti propana). Adalah mungkin untuk membalikkan produk minor dan utama ketika kondisi reaksi berubah, dan proses ini disebut sebagai penambahan Anti-Markovnikov. Itu perbedaan utama antara aturan Markovnikov dan aturan anti-Markovnikov dijelaskan di bawah ini.
ISI
1. Ikhtisar dan Perbedaan Utama
2. Apa itu Aturan Markovnikov
3. Apa itu Aturan Anti-Markovnikov
4. Perbandingan Berdampingan - Aturan Markovnikov vs Anti-Markovnikov dalam Bentuk Tabular
5. Ringkasan
Apa itu Aturan Markovnikov?
Definisi aturan Markovnikov adalah, ketika penambahan asam protat dengan rumus HX (di mana X = halogen) atau H2O (dianggap sebagai H-OH) pada suatu alkena, hidrogen menempel pada ikatan karbon ganda dengan jumlah atom hidrogen yang lebih besar, sedangkan halogen (X) melekat pada karbon lain. Karena itu, aturan ini sering diartikan sebagai 'orang kaya semakin kaya'. Aturannya dapat diilustrasikan menggunakan reaksi propena dengan asam hidrobromik (HBr) sebagai berikut.
Gambar 01: Aturan Markovnikov diilustrasikan oleh reaksi Propene dengan Asam Hydrobromic
Aturan yang sama diterapkan ketika alkena bereaksi dengan air untuk membentuk alkohol. Grup hidroksil (-OH) menambah karbon ikatan rangkap dengan jumlah ikatan C-C yang lebih besar, sedangkan atom hidrogen (H) menambah karbon ikatan rangkap lainnya yang memiliki lebih banyak ikatan C-H. Oleh karena itu, menurut aturan Markovnikov, ketika HX ditambahkan ke alkena, produk utama memiliki atom H pada posisi yang kurang tersubstitusi sedangkan X dalam posisi yang lebih tersubstitusi. Karena itu, produk ini stabil. Namun, masih mungkin untuk membentuk produk yang kurang stabil, atau kami menyebutnya produk minor, di mana ikatan atom H ke posisi yang lebih tersubstitusi dari ikatan C = C, sedangkan X mengikat ke posisi yang kurang tersubstitusi..
Gambar 02: Penambahan Hidrogen Bromida ke Alkena
Mekanisme penambahan HX ke alkena dapat dijelaskan dalam dua langkah (Lihat gambar 02). Pertama, penambahan proton (H+) terjadi ketika ikatan rangkap C = C dari alkena bereaksi dengan H+ HX (dalam hal ini adalah HBr) untuk membentuk perantara karbonasi. Kemudian reaksi elektrofil dan nukleofil terjadi sebagai langkah kedua untuk membentuk ikatan kovalen baru. Dalam kasus kami, Br- bereaksi dengan intermediasi karbonasi yang bertanggung jawab positif untuk membentuk produk akhir.
Apa itu Aturan Anti-Markovnikov?
Aturan Anti-Markovnikov menjelaskan kebalikan dari pernyataan asli aturan Markovnikov. Ketika HBr ditambahkan ke alkena dengan adanya peroksida, atom H berikatan dengan karbon rangkap dua yang memiliki lebih sedikit ikatan C-H, sedangkan Br berikatan dengan karbon lain yang memiliki lebih banyak ikatan C-H. Efek ini juga dikenal sebagai Efek Kharash atau efek peroksida. Penambahan anti-Markovnikov juga terjadi ketika reaktan terkena sinar ultraviolet. Ini adalah kebalikan dari aturan Markovnikov. Namun, aturan anti-Markovnikov bukanlah proses kebalikan yang tepat dari penambahan Markovnikov karena mekanisme dari kedua reaksi ini sama sekali berbeda.
Reaksi Markovnikov adalah mekanisme ionik, sedangkan reaksi anti-Markovnikov adalah mekanisme radikal bebas. Mekanisme ini terjadi sebagai reaksi berantai dan memiliki tiga langkah. Langkah pertama adalah langkah inisiasi rantai, di mana disosiasi fotokimia HBr atau peroksida dilakukan untuk membentuk radikal bebas Br dan H. Kemudian pada langkah kedua, Br radikal bebas menyerang molekul alkena untuk membentuk dua kemungkinan radikal bebas bromoalkil. Radikal bebas 2 ° lebih stabil dan terbentuk dominan.
Gambar 3: Contoh Penambahan Anti-Markovnikov
Selama langkah terakhir, radikal bebas bromoalkyl yang lebih stabil bereaksi dengan HBr membentuk produk anti-Markovnikov plus radikal bebas bromin lain, yang meneruskan reaksi berantai. Tidak seperti HBr, HCl dan HI tidak menghasilkan produk anti-Markovnikov karena tidak mengalami reaksi adisi radikal bebas. Itu karena ikatan H-Cl lebih kuat daripada ikatan H-Br. Meskipun ikatan H-I jauh lebih lemah, pembentukan I2 lebih disukai karena ikatan C-I relatif tidak stabil.
Apa Perbedaan Antara Aturan Markovnikov dan Anti Markovnikov?
Aturan Markovnikov vs Anti Markovnikov | |
| Aturan Markovnikov menjelaskan kapan penambahan asam protat dengan rumus HX (di mana X = halogen) atau H2O (dianggap sebagai H-OH) pada suatu alkena, hidrogen menempel pada ikatan karbon ganda dengan jumlah atom hidrogen yang lebih besar, sedangkan halogen (X) melekat pada karbon lain. | Aturan Anti-Markovnikov menjelaskan ketika HBr ditambahkan ke alkena dengan adanya peroksida, ikatan atom H menjadi karbon ikatan rangkap yang memiliki lebih sedikit ikatan C-H, sedangkan Br mengikat pada karbon lain yang memiliki lebih banyak ikatan C-H |
| Mekanisme | |
| Mekanisme ionik | Mekanisme radikal bebas |
| Reaktan | |
| HCl, HBr, HI atau H2HAI | Hanya HBr (bukan HCl atau HI yang menjalani reaksi adisi ini) |
| Sedang / Katalisator | |
| Tidak diperlukan media | Peroksida atau ultraviolet harus ada |
Ringkasan - Aturan Markovnikov vs Anti-Markovnikov
Markovnikov dan anti-Markovnikov adalah dua jenis reaksi adisi yang terjadi antara HX (HBr, HBr, HI dan H2O) dan alkena. Reaksi Markovnikov terjadi ketika penambahan HX ke suatu alkena, di mana H berikatan dengan atom karbon yang kurang tersubstitusi dari ikatan rangkap, sedangkan X berikatan dengan atom karbon rangkap ganda lainnya melalui mekanisme ionik. Reaksi anti-markovnikov terjadi ketika HBr (bukan HCl, HI atau H2O) ditambahkan ke alkena, di mana Br berikatan dengan karbon ikatan rangkap kurang tersubstitusi, sementara H berikatan dengan atom karbon lainnya, melalui mekanisme radikal bebas. Ini adalah perbedaan antara Aturan Markovnikov dan Anti-Markovnikov.
Unduh PDF dari Aturan Markovnikov vs Anti-Markovnikov
Anda dapat mengunduh versi PDF dari artikel ini dan menggunakannya untuk tujuan offline sesuai catatan kutipan. Silakan unduh versi PDF di sini Perbedaan Antara Aturan Markovnikov dan Anti Markovnikov
Referensi:
1. Patrick A. Bettelheim, William H. Brown, Mary K. Campbell, dan Shawn O. Farrell. (2012). Pengantar Umum, Organik, dan Biokimia, Publikasi Pembelajaran Cengage.
2.Murthy, C. P. (2008). Kimia Universitas (Vol. 1). New Age International
3. Bhagi, A, dan Raj, G. (2010), Krishna A.A.S. Kimia, Krishna Prakashan Media.
Gambar milik:
1.'MarkovnikovRulePropeneHBr 'Oleh V8rik (bicara) - Pekerjaan Sendiri, (CC BY-SA 3.0) via Commons Wikimedia
2.'HBr-Tambahan 'Oleh Eschenmoser - Karya sendiri (Domain Publik) melalui Commons Wikimedia
3.'Anti-markovnikov contoh 'Oleh Mfomich - Karya sendiri, (Domain Publik) via Commons Wikimedia
