Perbedaan Antara Pengurangan Clemmensen dan Wolff Kishner

Itu perbedaan utama antara pengurangan Clemmensen dan Wolff Kishner adalah bahwa Reduksi Clemmensen melibatkan konversi keton atau aldehida menjadi alkana sedangkan reduksi Wolff Kishner melibatkan konversi gugus karbonil menjadi gugus metilen.

Kedua proses ini melakukan konversi ini melalui pengurangan grup fungsional. Oleh karena itu, proses-proses ini memerlukan kondisi reaksi spesifik dan katalis untuk keberhasilan reaksi. Karena reaktan untuk setiap proses adalah molekul organik, kami menggunakan proses ini dalam reaksi sintesis organik.

ISI

1. Ikhtisar dan Perbedaan Utama
2. Apa itu Pengurangan Clemmensen
3. Apa itu Pengurangan Wolff Kishner
4. Perbandingan Berdampingan - Pengurangan Clemmensen vs Wolff Kishner dalam Bentuk Tabular
5. Ringkasan

Apa itu Pengurangan Clemmensen?

Reduksi Clemmensen adalah reaksi kimia organik di mana kita mengubah keton atau aldehida menjadi alkana. Kita perlu menggunakan katalis untuk reaksi ini; itu adalah seng amalgamasi (merkuri yang dicampur dengan seng) dengan asam klorida. Karena itu, merkuri yang dicampur dengan seng tidak ikut serta dalam reaksi. Ini hanya memberikan permukaan yang bersih dan aktif untuk reaksi. Nama proses berasal setelah ilmuwan Denmark Erik Christian Clemmensen.

Gambar 01: Persamaan Umum untuk Pengurangan Clemmensen

Proses ini sangat efektif dalam pengurangan keton aril-alkil. Selain itu, reduksi logam seng jauh lebih efektif dengan keton alifatik atau siklik. Lebih penting lagi, substrat reaksi ini harus tidak reaktif terhadap kondisi reaksi yang sangat asam.

Apa itu Pengurangan Wolff Kishner?

Reduksi Wolff Kishner adalah reaksi kimia organik yang kami gunakan untuk mengubah gugus karbonil menjadi gugus metilen. Reaksi ini mendapat namanya setelah dua ilmuwan Nikolai Kirschner dan Ludwig Wolff. Aplikasi utama dari reaksi ini adalah dalam sintesis asam scopadulcic B, aspidospermine dan disidiolide.

Gambar 02: Reaksi Reduksi Wolff Kishner

Tidak seperti reduksi Clemmensen, reaksi ini membutuhkan kondisi yang sangat mendasar. Oleh karena itu, dalam proses reaksi, langkah pertama adalah membuat hidrazon melalui kondensasi hidrazin dengan substrat keton atau aldehida. Kemudian sebagai langkah kedua, kita harus mendeprotonasi hidrazon menggunakan basa alkoksida. Setelah itu, muncul langkah di mana anion diimide terbentuk. Kemudian anion ini runtuh melepaskan N₂ gas, dan itu mengarah pada pembentukan alkilasi. Akhirnya, kita dapat memprotonasi alkilasi ini untuk mendapatkan produk yang diinginkan.

Apa Perbedaan Antara Pengurangan Clemmensen dan Wolff Kishner?

Pengurangan Clemmensen dan Wolff Kishner sangat penting dalam sintesis organik berbagai senyawa kimia. Namun, perbedaan utama antara reduksi Clemmensen dan Wolff Kishner adalah bahwa reduksi Clemmensen melibatkan konversi keton atau aldehida menjadi alkana sedangkan reduksi Wolff Kishner melibatkan konversi gugus karbonil menjadi gugus metilen. Selain itu, kami menggunakan katalis dalam reaksi reduksi Clemmensen; itu adalah seng yang digabung. Tetapi kami tidak menggunakan katalis untuk reaksi reduksi Wolff Kishner. Perbedaan lain antara reduksi Clemmensen dan Wolff Kishner adalah bahwa reduksi Clemmensen menggunakan kondisi yang sangat asam, karenanya tidak cocok untuk substrat yang peka terhadap asam. Sedangkan, pengurangan Wolff Kishner menggunakan kondisi yang sangat mendasar; dengan demikian, tidak cocok untuk media dasar yang sensitif.

Infografis di bawah ini menabulasikan perbedaan antara pengurangan Clemmensen dan Wolff Kishner secara lebih rinci.

Ringkasan - Clemmensen vs Wolff Kishner Reduction

Ada banyak reaksi kimia organik yang berbeda yang kita gunakan dalam kimia organik untuk sintesis senyawa penting. Oleh karena itu, pengurangan Clemmensen dan Wolff Kishner adalah dua reaksi semacam itu. Perbedaan utama antara reduksi Clemmensen dan Wolff Kishner adalah bahwa reduksi Clemmensen melibatkan konversi keton atau aldehida menjadi alkana sedangkan reduksi Wolff Kishner melibatkan konversi gugus karbonil menjadi gugus metilen..

Referensi:

1. Libretexts. "Pengurangan Clemmensen." Chemistry LibreTexts, Libretexts, 6 Agustus 2017. Tersedia di sini 
2. "Reduksi Wolff-Kishner." Wikipedia, Wikimedia Foundation, 26 Juli 2018. Tersedia di sini  

Gambar milik:

1. ”Skema Pengurangan Clemmensen” (Domain Publik) via Commons Wikimedia
2. "Skema reaksi Wolff-Kishner-baru" Oleh C kleinlein - Pekerjaan sendiri, (CC BY-SA 3.0) via Commons Wikimedia