Perbedaan Antara Asetal dan Hemiacetal
Share
Asetal mengandung dua gugus -OR, satu gugus -R dan atom -H. Dalam hemiacetal, salah satu kelompok -OR dalam asetal digantikan oleh kelompok -OH. Ini adalah perbedaan utama antara asetal dan hemiasetal.
Asetal dan hemiasetal adalah dua kelompok fungsional yang paling sering ditemukan dalam produk alami. Hemiacetal adalah senyawa kimia antara yang terbentuk selama proses kimia pembentukan asetal. Oleh karena itu, kedua kelompok ini memiliki sedikit perbedaan dalam struktur kimianya. Secara rinci, atom karbon pusat di kedua senyawa ini adalah sp3-Atom C terikat pada empat ikatan, dan dari keempat ikatan ini, hanya satu jenis ikatan yang berbeda.
ISI
1. Ikhtisar dan Perbedaan Utama
2. Apa itu Asetal
3. Apa itu Hemiacetal
4. Perbandingan Berdampingan - Asetal vs Hemiacetal dalam Bentuk Tabular
5. Ringkasan
Apa itu Asetal??
Asetal adalah kelompok fungsional di mana atom karbon pusat memiliki empat ikatan; -ATAU1, -ATAU2, -R3 dan H (di mana R1, R2 dan R3kelompok adalah fragmen organik). Dua kelompok -OR mungkin setara satu sama lain (aset simetris) atau berbeda (asetal campuran).
Gambar 1: Asetal
Atom karbon pusat dikatakan jenuh karena memiliki empat ikatan dan ini memberikan atom karbon pusat geometri tetrahedral. Asetal dapat dibentuk dari aldehida. Pembentukan asetal dapat terjadi ketika gugus hidroksil dari hemiasetal menjadi terprotonasi untuk kehilangan molekul air. Karbokation yang dihasilkan kemudian dengan cepat diserang oleh molekul alkohol. Selama langkah terakhir, pembentukan asetal selesai setelah menerima proton dari alkohol. Mekanisme pembentukan asetal dapat dijelaskan sebagai berikut.
Gambar 2: Formasi Asetal
Selain itu, asetal digunakan untuk melindungi gugus karbonil dalam sintesis organik karena mereka stabil dengan banyak zat pengoksidasi dan pereduksi dan dalam hidrolisis dalam medium dasar..
Contohnya
Beberapa contoh senyawa kimia yang mengandung gugus fungsi asetal adalah sebagai berikut.
- Dimethoxymethane: pelarut
- Dioxolane
- Metaldehyde
- Paraldehyde
- Sebagian besar ikatan glikosidik dalam karbohidrat dan polisakarida lainnya adalah hubungan asetal.
- Selulosa adalah contoh poliasetal di mana-mana.
- Polyoxymethylene (POM): polimer formaldehida yang digunakan sebagai plastik.
- 1,1-Diethoxyethane (acetaldehyde diethyl acetal), adalah agen penyedap penting dalam minuman suling.
Apa itu Hemiacetal??
Hemiacetal berasal dari aldehid dan istilah Hemiacetal berasal dari kata Yunani "hemi ” berarti “setengah".
Gambar 3: Hemiacetal
Hemiacetal dapat disintesis menggunakan beberapa metode; oleh penambahan nukleofilik alkohol ke aldehida, dengan penambahan nukleofilik alkohol ke kation hemiasetal yang distabilkan dengan resonansi dan dengan hidrolisis parsial asetal.
Gambar 4: Formasi Hemiacetal
Fitur struktural utama dari molekul hemiasetal adalah memiliki atom karbon pusat dengan empat ikatan berbeda; -ATAU1 grup, -R2 kelompok, kelompok -H dan kelompok -OH.
Contohnya
Sebagian besar hemiasetal ditemukan sebagai kelompok fungsional umum dalam produk alami. Beberapa contohnya adalah;
- Glukosa
- Mikoriza A
- Tromboksan B2
Apa Perbedaan Antara Asetal dan Hemiacetal?
Kelompok fungsional asetal memiliki sp3 atom karbon hibridisasi yang terikat pada dua gugus -OR, atom hidrogen, dan gugus -R. Sebaliknya, atom pusat hemiacetal mengandung sp3-Atom C terikat pada empat kelompok kimia yang berbeda; mereka adalah -OR, -R, -OH dan -H.
Asetal stabil secara kimiawi dibandingkan dengan hemiasetal. Namun, asetal mudah terhidrolisis kembali menjadi alkohol induknya dan senyawa karbonil dengan adanya asam berair. Secara umum, kami biasanya menganggap hemiacetal sebagai senyawa kimia yang tidak stabil, oleh karena itu, mereka cenderung membentuk struktur cincin untuk meningkatkan stabilitas. Dalam hal ini, pembentukan cincin beranggota 5 atau 6- mungkin terjadi, dan ini terjadi oleh reaksi antara gugus -OH dengan gugus karbonil. Dua contoh hemiasetal siklik adalah glukosa dan aldosa.
Ringkasan - Acetal vs Hemiacetal
Asetal mengandung dua gugus -OR, satu gugus -R dan atom -H. Dalam hemiacetal, salah satu kelompok -OR dalam asetal digantikan oleh kelompok -OH. Ini adalah perbedaan mendasar antara asetal dan hemiasetal.
Referensi:
1. Asetal. (n.d.). Diperoleh 11 Oktober 2016, dari sini.
2. Hemiacetal. (n.d.). Diperoleh 11 Oktober 2016, dari sini
