Perbedaan Antara Reaksi Wittig dan Wittig Horner

Itu perbedaan utama antara reaksi Wittig dan Wittig Horner adalah itu Reaksi Wittig menggunakan fosfonium ylida, sedangkan reaksi Wittig Horner menggunakan carbanions yang distabilkan dengan fosfon.

Reaksi Wittig dan Reaksi Wittig Horner adalah reaksi sintesis penting dalam kimia organik, yang menghasilkan alkena dari aldehida atau keton. Reaksi-reaksi ini berbeda satu sama lain tergantung pada reaktan yang termasuk dalam reaksi, bersama dengan aldehida atau keton.

ISI

1. Ikhtisar dan Perbedaan Utama
2. Apa itu Reaksi Wittig
3. Apa itu Reaksi Wittig Horner
4. Perbandingan Berdampingan - Reaksi Wittig vs Wittig Horner dalam Bentuk Tabular
5. Ringkasan

Apa itu Reaksi Wittig?

Reaksi Wittig adalah jenis reaksi kopling di mana aldehida atau keton bereaksi dengan fosfonium ylida untuk menghasilkan alkena. Lebih lanjut, reaksi ini juga dinamakan sebagai reaksi olefinisasi Wittig karena membentuk olefin sebagai produk akhir. Juga, reaksi ini dinamai ilmuwan Georg Wittig. Fosonium ylide dinamakan sebagai reagen Wittig karena reaktan ini spesifik untuk reaksi Wittig. Bersamaan dengan alkena, reaksi ini menghasilkan produk lain, triphenylphosphine oxide. Reaksi umum adalah sebagai berikut:

Gambar 01: Reaksi Wittig

Reaksi Wittig penting dalam produksi alkena dalam sintesis organik. Ini adalah jenis reaksi kopling karena terlibat dalam kopling aldehida dan keton ke triphenylphosphonium ylides. Sifat alkena yang dihasilkan tergantung pada stabilitas ylide. Yaitu ylides yang tidak distabilisasi memberikan Z-alkena, dan ylides yang distabilisasi memberikan E-alkena. Namun, pembentukan E-alkena sangat selektif dalam reaksi ini.

Apa itu Reaksi Wittig Horner?

Reaksi Wittig Horner adalah jenis reaksi kopling di mana aldehida atau keton berpasangan dengan carbanion yang distabilkan fosfonat untuk menghasilkan E-alkena. Reaksi ini dinamai setelah tiga ilmuwan: Leopold Horner, William S. Wadsworth dan William D. Emmons. Dan, ini adalah variasi dari reaksi Wittig. Tetapi, berbeda dengan reaksi Wittig, reaksi Wittig Horner ini menggunakan carbanions yang distabilkan dengan fosfon bukan fosfonium ylida. Carbanion ini lebih nukleofilik dan kurang mendasar. Selain itu, reaksi ini mendukung produksi E-alkena. Reaksi umum adalah sebagai berikut:

Gambar 02: Reaksi Wittig Horner

Kita dapat mengamati selektivitas tinggi untuk E-alkena dalam kondisi seperti meningkatkan jumlah sterik aldehida, suhu reaksi tinggi, menggunakan pelarut seperti DME, dll. Dengan demikian, ini dinamakan sebagai stereoselektivitas reaksi Wittig Horner.

Apa Perbedaan Antara Reaksi Wittig dan Wittig Horner?

Reaksi Wittig dan Reaksi Wittig Horner adalah reaksi sintesis penting yang menghasilkan alkena dari aldehida atau keton. Perbedaan utama antara reaksi Wittig dan Wittig Horner adalah bahwa reaksi Wittig menggunakan fosfonium ylida, sedangkan reaksi Wittig Horner menggunakan carbanions yang distabilkan dengan fosfonat. Oleh karena itu, reaktan dari reaksi Wittig adalah aldehida atau keton dan fosfonium ylida, sedangkan reaktan dari reaksi Wittig Horner adalah aldehida atau keton dengan carbanions yang distabilkan dengan fosfonat..

Reaksi Wittig dinamai sesuai dengan ilmuwan Georg Wittig sedangkan reaksi Wittig Horner dinamai setelah tiga ilmuwan: Leopold Horner, William S. Wadsworth dan William D. Emmons. Selain itu, reaksi Wittig memberikan E-alkena atau Z-alkena tergantung pada sifat ylide, yaitu ylide yang tidak distabilisasi memberikan Z-alkena, dan ylide yang distabilkan menghasilkan E-alkena. Namun, reaksi Wittig Horner hanya memberikan E-alkena. Jadi, ini adalah perbedaan lain antara reaksi Wittig dan Wittig Horner.

Ringkasan - Reaksi Wittig vs Wittig Horner

Reaksi Wittig dan Reaksi Wittig Horner adalah reaksi sintesis penting dalam kimia organik dan menghasilkan alkena dari aldehida atau keton. Perbedaan utama antara reaksi Wittig dan Wittig Horner adalah bahwa reaksi Wittig menggunakan fosfonium ylida, sedangkan reaksi Wittig Horner menggunakan carbanions yang distabilkan dengan fosfonat.

Referensi:

1. "Reaksi Wittig". Wikipedia.Org, 2019, Tersedia di sini.
2. "Reaksi Wittig-Horner". Organic-Chemistry.Org, 2019, Tersedia di sini.
3. "Reaksi Horner-Wadsworth-Emmons". Wikipedia.Org, 2019, Tersedia di sini.

Gambar milik:

1. "Reaksi Wittig" Oleh Roland Mattern - Roland1952 (Domain Publik) via Commons Wikimedia
2. "Contoh Reaksi Horner-Wadsworth-Emmons" Oleh K diasumsikan. Pekerjaan sendiri diasumsikan (berdasarkan klaim hak cipta) (Domain Publik) melalui Commons Wikimedia