Perbedaan Antara Reaksi Stereospesifik dan Stereoselektif

Perbedaan Utama - Reaksi Stereospesifik vs Stereoselektif
 

Perbedaan utama antara reaksi stereospesifik dan stereoselektif adalah itu, dalam reaksi stereospecific, reaktan stereospecific yang berbeda memberikan stereoisomer produk yang berbeda dalam kondisi ideal (produk khusus untuk stereoisomer reaktan), sedangkan dalam reaksi stereoselektif, reaktan tunggal dapat memberikan berbagai jenis stereoisomer yang berbeda..

Stereokimia adalah bagian dari kimia yang berurusan dengan struktur tiga dimensi molekul. Reaksi stereokimia diklasifikasikan menjadi dua kelompok sebagai stereospesifik dan stereoselektif, berdasarkan stereokimia produk. Produk-produk ini disebut stereoisomer.

ISI

1. Ikhtisar dan Perbedaan Utama
2. Apa Reaksi Stereospesifik
3. Apa itu Reaksi Stereoselektif
4. Perbandingan Berdampingan - Reaksi Stereospesifik vs Stereoselektif dalam Bentuk Tabular
5. Ringkasan

Apa itu Reaksi Stereospesifik?

Dalam reaksi stereospesifik, setiap reaktan stereoisomer menghasilkan produk stereoisomer yang berbeda atau serangkaian produk stereoisomer yang berbeda. Semua reaksi stereospesifik pada dasarnya adalah stereoselektif, tetapi reaksi stereoselektif tidak tentu stereospesifik. Contoh reaksi stereospesifik meliputi trans-penambahan bromin ke (E)- dan (Z) alkena, reaksi elektrosiklik seperti penutupan cincin disrotatory, cheletropic syn-penambahan karbena singlet ke alkena, dan penataan ulang Claisen sigmatropik dari cis- dan trans- isomer (4S) -vinyloxypent-2-enes.

Gambar 1: Pembukaan Cincin Elektrosiklik Stereospecificity

Dalam semua reaksi ini, substrat stereoisomer dikonversi menjadi produk stereoisomer. Itu tidak wajib untuk suatu reaksi menjadi 100% stereospecific. Jika suatu reaksi menghasilkan campuran dua stereoisomer yang berbeda dengan perbandingan 80:20, maka reaksi tersebut dinamakan 80% stereospecific.

Apa itu Reaksi Stereoselektif?

Dalam reaksi stereoselektif, reaktan tunggal menghasilkan dua atau lebih produk steroisomer, dan satu produk lebih menonjol daripada produk atau produk lain. Reaksi stereoselektif dapat digambarkan sebagai cukup stereoselektif, sangat stereoselektif, atau sepenuhnya stereoselektif berdasarkan pada tingkat preferensi untuk stereoisomer tertentu.

Gambar 02: D-A stereoselektivitas

Reaksi-reaksi stereoselektif terjadi selama penambahan asam format menjadi norbornena, reduksi diastereoselektif 4-tert-butilsikloheksanon dengan litium aluminium hidrida, dan alkilasi enansioselektif dari benzaldehida dengan pereaksi organozinc dengan adanya reagen organozinc dengan kehadiran (1R, 2S) -N, N-asfrut katalis.

Apa Perbedaan Antara Reaksi Stereospesifik dan Stereoselektif?

Reaksi Stereospesifik vs Stereoselektif
Setiap reaktan stereoisomer menghasilkan produk stereoisomer yang berbeda atau satu set produk stereoisomer yang berbeda.	Sebuah reaktan tunggal menghasilkan dua atau lebih produk steroisomer, dan satu produk lebih menonjol daripada produk atau produk lainnya.
Hubungan
Semua reaksi stereospesifik pada dasarnya stereoselektif.	Semua reaksi stereoselektif pada dasarnya tidak stereospesifik.
Contohnya
trans-penambahan bromin ke alkena (E) - dan (Z), reaksi elektrosiklik seperti penutupan cincin disrotatori, penambahan syn-cheletropic karbena singlet ke alkena, dan penataan ulang Claisen sigmatropik dari cis- dan trans-isomer dari (4S) -vinyloxypent-2-enes	reduksi diastereoselektif 4-tert-butilsikloheksanon dengan litium aluminium hidrida, dan alkilasi enansioselektif benzaldehida dengan reagen organozinc dengan adanya (1R, 2S) -N, N-dibutylnorephedrine sebagai katalis.

Ringkasan - Reaksi Stereospesifik vs Stereoselektif

Istilah reaksi stereoselektif dan stereospesifik ditetapkan dengan mengamati struktur 3D stereoisomer dalam reaksi stereokimia. Dalam reaksi stereospesifik, setiap reaktan stereoisomer menghasilkan produk stereoisomer yang berbeda, sedangkan, dalam reaksi stereoselektif, reaktan tunggal dapat menghasilkan dua atau lebih produk stereoisomer yang berbeda. Inilah perbedaan antara reaksi stereospesifik dan stereoselektif.

Referensi:

1. Serigala, Kristen. Stereokimia Dinamis dari Senyawa Kiral: Prinsip dan Aplikasi. Penerbitan RSC, 2008.
2. Anslyn, Eric V., dan Dennis A. Dougherty. Kimia Organik Fisik Modern. Ilmu Universitas, 2006.
3. Bruice, Paula Yurkanis. Kimia Organik Esensial. Pearson Education, 2006.
4. Carey, Francis A., dan Richard J. Sundberg. Kimia Organik Maju Bagian A: Struktur dan Mekanisme. Springer, 2007.

Gambar milik:

1. “Pembukaan cincin electrocyclic Stereospecificity1” Oleh Ivogt - Pekerjaan sendiri (CC BY-SA 3.0) melalui Commons Wikimedia
2. “D-A stereoselectivity” Oleh arnomba - disiapkan sendiri (CC BY-SA 3.0) via Commons Wikimedia