Perbedaan Antara Reaksi SN1 dan SN2
Share
Perbedaan Utama - Reaksi SN1 vs SN2
Reaksi SN1 dan SN2 adalah reaksi substitusi nukleofilik dan paling umum ditemukan dalam Kimia Organik. Dua simbol SN1 dan SN2 merujuk pada dua mekanisme reaksi. Simbol SN singkatan dari "substitusi nukleofilik". Meskipun baik SN1 dan SN2 berada dalam kategori yang sama, mereka memiliki banyak perbedaan termasuk mekanisme reaksi, nukleofil dan pelarut berpartisipasi dalam reaksi, dan faktor-faktor yang mempengaruhi langkah penentuan laju. Itu perbedaan utama antara reaksi SN1 dan SN2 adalah itu SN1 Reaksi memiliki beberapa langkah sedangkan SN2 Reaksi hanya memiliki satu langkah.
Apa itu Reaksi SN1?
Dalam reaksi SN1, 1 menunjukkan bahwa langkah penentuan laju adalah unimolecular. Jadi, reaksi memiliki ketergantungan orde pertama pada elektrofil dan ketergantungan orde nol pada nukleofil. Karbokation dibentuk sebagai zat antara dalam reaksi ini dan jenis reaksi ini biasanya terjadi pada alkohol sekunder dan tersier. Reaksi SN1 memiliki tiga langkah.
- Pembentukan karbokation dengan menghapus kelompok yang meninggalkan.
- Reaksi antara karbokation dan nukleofil (serangan Nukleofilik).
- Ini terjadi hanya ketika nukleofil adalah senyawa netral (pelarut).
Apa itu Reaksi SN2?
Dalam reaksi SN2, satu ikatan rusak, dan satu ikatan terbentuk secara bersamaan. Dengan kata lain, ini melibatkan perpindahan kelompok yang meninggalkan oleh nukleofil. Reaksi ini terjadi dengan sangat baik pada metil dan alkil halida primer sedangkan sangat lambat pada alkil halida tersier karena serangan bagian belakang terhalang oleh kelompok besar.
Mekanisme umum untuk reaksi SN2 dapat dijelaskan sebagai berikut.
Apa perbedaan antara Reaksi SN1 dan SN2?
Karakteristik Reaksi SN1 dan SN2:
Mekanisme:
Reaksi SN1: SN1 Reaksi memiliki beberapa langkah; dimulai dengan penghilangan kelompok yang meninggalkan, menghasilkan karbokation dan kemudian serangan oleh nukleofil.
Reaksi SN2: SN2 Reaksi adalah reaksi langkah tunggal di mana nukleofil dan substrat terlibat dalam langkah penentuan laju. Oleh karena itu, konsentrasi substrat dan nukleofil akan mempengaruhi langkah penentuan laju.
Hambatan reaksi:
Reaksi SN1: Langkah pertama reaksi SN1 adalah menghilangkan gugus yang meninggalkan untuk memberikan karbokation. Laju reaksi sebanding dengan stabilitas karbokation. Oleh karena itu, pembentukan karbokation adalah penghalang terbesar dalam reaksi SN1. Stabilitas karbokation meningkat dengan jumlah substituen dan resonansi. Karbokation tersier adalah yang paling stabil dan karbokation primer adalah yang paling tidak stabil (tersier> sekunder> primer).
Reaksi SN2: Rintangan sterik adalah penghalang dalam SN2 Reaksi sejak itu dihasilkan melalui serangan belakang. Ini terjadi hanya jika orbital kosong dapat diakses. Ketika lebih banyak kelompok melekat pada kelompok yang pergi, itu memperlambat reaksi. Jadi reaksi tercepat terjadi dalam pembentukan karbokation primer sedangkan yang paling lambat adalah dalam karbokation tersier (primer-tercepat> sekunder> tersier -terlambat).
Nukleofil:
Reaksi SN1: SN1Reaksi membutuhkan nukleofil yang lemah; mereka adalah pelarut netral seperti CH3OH, H2O, dan CH3CH2OH.
Reaksi SN2: SN2 Reaksi membutuhkan nukleofil yang kuat. Dengan kata lain, mereka bermuatan nukleofil negatif seperti CH3HAI-, CN-, RS-, N3- dan HO-.
Pelarut:
Reaksi SN1: Reaksi SN1 disukai oleh pelarut protik polar. Contohnya adalah air, alkohol, dan asam karboksilat. Mereka juga dapat bertindak sebagai nukleofil untuk reaksi.
Reaksi SN2: Reaksi SN2 berjalan dengan baik dalam pelarut aprotik polar seperti aseton, DMSO, dan asetonitril.
Definisi:
Nukleofil: spesies kimia yang menyumbangkan pasangan elektron ke elektrofil untuk membentuk ikatan kimia dalam kaitannya dengan suatu reaksi.
Elektrofil: pereaksi tertarik pada elektron, mereka bermuatan positif atau spesies netral yang memiliki orbital kosong yang tertarik ke pusat kaya elektron.
Referensi: Master Kimia Organik - Membandingkan SN1 dan SN2 Reaksi Portal Kimia Organik - Pergantian Nukleofilik (SN1SN2)