Isomerisme adalah fenomena kimia yang menjelaskan struktur senyawa organik yang memiliki formula molekul yang sama dengan struktur dan sifat yang berbeda. Isomerisme adalah adanya struktur molekul yang berbeda dan pengaturan spasial dari rumus molekul yang sama. Isomer dikategorikan terutama ke dalam dua kelompok sebagai isomer konstitusional dan stereoisomer. Tautomer adalah jenis isomer konstitusional. Ini adalah senyawa organik yang siap dipertukarkan. Resonansi, di sisi lain, adalah fenomena kimia yang menggambarkan efek pasangan elektron bebas dan pasangan elektron ikatan terhadap polaritas suatu senyawa. Itu perbedaan utama antara resonansi dan tautomerisme adalah itu resonansi terjadi karena interaksi antara pasangan elektron bebas dan pasangan elektron ikatan sedangkan tautomerisme terjadi karena interkonversi senyawa organik dengan merelokasi proton.
1. Ikhtisar dan Perbedaan Utama
2. Apa itu Resonansi
3. Apa itu Tautomerisme?
4. Perbandingan Berdampingan - Resonansi vs Tautomerisme dalam Bentuk Tabular
5. Ringkasan
Resonansi adalah konsep kimia yang menggambarkan interaksi antara pasangan elektron bebas dan pasangan elektron ikatan suatu senyawa. Efek ini akhirnya menentukan struktur kimia yang sebenarnya dari senyawa organik atau anorganik. Efek resonansi dapat diamati pada senyawa yang memiliki ikatan rangkap dan pasangan elektron bebas. Resonansi menghasilkan polaritas molekul.
Efek resonansi menstabilkan senyawa dengan mendelokalisasi elektron dalam ikatan pi. Elektron dalam molekul dapat bergerak di sekitar inti atom karena elektron tidak memiliki posisi atom yang tetap. Oleh karena itu, pasangan elektron bebas dapat pindah ke ikatan pi dan sebaliknya. Ini terjadi untuk mendapatkan kondisi stabil. Proses pergerakan elektron ini dikenal sebagai resonansi. Struktur resonansi dapat digunakan untuk mendapatkan struktur molekul yang paling stabil.
Gambar 01: Struktur Resonansi Phenol
Molekul dapat memiliki beberapa struktur resonansi berdasarkan jumlah pasangan elektron bebas dan ikatan pi yang ada dalam molekul tersebut. Semua struktur resonansi suatu molekul memiliki jumlah elektron dan susunan atom yang sama. Struktur sebenarnya dari molekul itu adalah struktur hibrid di semua struktur resonansi. Efek resonansi dapat ditemukan dalam dua jenis;
Efek resonansi positif menjelaskan resonansi yang dapat ditemukan pada senyawa yang memiliki muatan positif. Kemudian efek resonansi positif membantu menstabilkan muatan positif dalam molekul itu. Efek resonansi negatif menjelaskan stabilisasi muatan negatif dalam molekul. Namun, struktur hybrid yang diperoleh mempertimbangkan resonansi memiliki energi lebih rendah daripada semua struktur resonansi.
Tautomerisme adalah efek memiliki beberapa senyawa yang mampu melakukan interkonversi melalui relokasi proton. Efek ini paling umum pada asam amino dan asam nukleat. Proses interkonversi dikenal sebagai tautomerisasi. Ini adalah reaksi kimia. Di sini, relokasi proton berarti pertukaran atom hidrogen antara dua bentuk atom lainnya. Atom hidrogen membentuk ikatan kovalen dengan atom baru yang menerima atom hidrogen. Tautomer ada dalam kesetimbangan satu sama lain. Mereka selalu ada dalam campuran dua bentuk senyawa karena mereka berusaha untuk mempersiapkan bentuk tautomerik yang terpisah.
Gambar 02: Tautomerisme
Selama tautomerisasi, kerangka karbon suatu molekul tidak berubah. Hanya posisi proton dan elektron yang berubah. Tautomerisasi adalah proses kimia intramolekul konversi satu bentuk tautomer menjadi bentuk yang berbeda. Contoh umum adalah Tautomerisme keto-enol. Ini adalah reaksi katalis asam atau basa. biasanya, bentuk keto dari senyawa organik lebih stabil, tetapi di beberapa negara, bentuk enol lebih stabil daripada bentuk keto.
Resonansi vs Tautomerisme | |
Resonansi adalah konsep kimia yang menggambarkan interaksi antara pasangan elektron bebas dan pasangan elektron ikatan suatu senyawa. | Tautomerisme adalah efek memiliki beberapa senyawa yang mampu melakukan interkonversi melalui relokasi proton. |
Proses | |
Resonansi adalah adanya beberapa bentuk (dari senyawa kimia yang sama) yang menentukan struktur sebenarnya dari suatu senyawa. | Tautomerisme adalah adanya dua (atau lebih) bentuk senyawa yang sama yang mampu saling bertukar. |
Keadaan Ekuilibrium | |
Struktur resonansi tidak ada dalam kesetimbangan. | Tautomer ada dalam kesetimbangan satu sama lain. |
Relokasi | |
Struktur resonansi dapat diperoleh dengan relokasi elektron ikatan dan pasangan elektron bebas. | Tautomer dapat diperoleh dengan relokasi proton (dan elektron). |
Resonansi dan Tautomerisme adalah konsep kimia yang penting. Resonansi digunakan untuk menentukan struktur aktual suatu senyawa kimia. Tautomerisme menentukan struktur kimia suatu senyawa, yang paling stabil pada kondisi tertentu. Ada banyak perbedaan antara dua istilah. Perbedaan antara resonansi dan tautomerisme adalah resonansi terjadi karena interaksi antara pasangan elektron bebas dan pasangan elektron ikatan sedangkan tautomerisme terjadi karena interkonversi senyawa organik dengan memindahkan proton..
1. Brown, William H. "Tautomerism." Encyclopædia Britannica, Encyclopædia Britannica, Inc., 20 Mei 2014. Tersedia di sini
2. 'Otautisme', Departemen Kimia, Universitas Oxford. Tersedia disini
3. "Resonansi (Kimia)." Wikipedia, Wikimedia Foundation, 16 Maret 2018. Tersedia di sini
1.'Phenol resonance'By Smallman12q - Pekerjaan sendiri, (Domain Publik) via Commons Wikimedia
2.'Acetylacetone keto-enol tautomerism'By Vaccinationist - Pekerjaan sendiri, (Domain Publik) via Commons Wikimedia