Perbedaan Antara Regioselektivitas dan Stereoselektivitas

Itu perbedaan utama antara regioselektivitas dan stereoselektivitas adalah itu regioselektivitas mengacu pada pembentukan satu isomer posisi atas yang lain. Sementara itu, stereoselektivitas mengacu pada pembentukan satu stereoisomer di atas yang lain.

Istilah regioselektivitas dan stereoselektivitas sangat penting dalam sintesis organik. Istilah-istilah ini menggambarkan struktur produk akhir dari reaksi kimia. Cabang kimia yang mempelajari regioselektivitas dikenal sebagai regiokimia sedangkan cabang kimia yang mempelajari stereoselektivitas dikenal sebagai stereokimia.

ISI

1. Ikhtisar dan Perbedaan Utama
2. Apa itu Regioselectivity
3. Apa itu Stereoselektivitas 
4. Perbandingan Berdampingan - Regioselektivitas vs Stereoselektivitas dalam Bentuk Tabular
5. Ringkasan

Apa itu Regioselectivity?

Regioselektivitas mengacu pada pembuatan atau pemutusan ikatan kimia dalam satu arah di atas semua arah lain yang dimungkinkan. Konsep ini dapat diterapkan untuk menentukan posisi suatu senyawa kimia yang dapat mempengaruhi pereaksi, yaitu proton yang dipengaruhi oleh basa kuat..

Gambar 01: Reaksi Formasi Halohidrin Menunjukkan Regioselektivitas

Istilah regioselektivitas muncul dari kombinasi dua konsep kimia yang terjadi dalam reaksi kimia yang sama; "Regio + selektif" berarti pembentukan isomer posisi (atau isomer konstitusional) lebih disukai (atau selektif). Semua reaksi yang melibatkan regioselektivitas memberikan campuran isomer konstitusional dengan komponen utama dan komponen kecil. Namun, kadang-kadang produk minor tidak dapat dideteksi karena terbentuk dalam jumlah yang sangat kecil.

Apa itu Stereoselektivitas?

Stereoselektivitas mengacu pada pembentukan campuran stereoisomer yang tidak merata selama reaksi kimia. Ini hanya berarti bahwa reaksi memberikan satu stereoisomer lebih dari yang lain sebagai produk akhir dari reaksi. Juga, jenis reaksi ini terjadi pada dua kesempatan yang berbeda. Salah satunya adalah selama penciptaan stereocenter baru non-stereospecific, dan yang lainnya adalah selama transformasi non-stereospecific stereocenter yang ada. Selektivitas ini terjadi karena efek sterik dan efek elektronik.

Stereoselektivitas dapat bervariasi dalam reaksi yang berbeda tetapi tidak ada reaksi yang membentuk satu stereoisomer total; semua reaksi ini menghasilkan campuran stereoisomer dengan komponen utama dan komponen minor. Namun, kadang-kadang produk minor tidak dapat dideteksi karena terbentuk dalam jumlah yang sangat sedikit.

Ada berbagai jenis stereoselektivitas.

Enantioselective - satu bentuk enansiomer atas isomer lainnya; Molekul kiral terbentuk dari molekul achiral, tingkat selektivitas diukur dari kelebihan enansiomer

Diastereoselektif - satu diastereomer terbentuk di atas isomer lainnya; satu atau lebih pusat kiral terbentuk baik dari pusat achiral atau pusat kiral yang sudah ada sebelumnya, tingkat selektivitas dapat diukur dari kelebihan diastereomerik.

Stereokonvergensi - kebalikan dari stereoselektivitas di mana dua stereoisomer yang berbeda membentuk stereoisomer tunggal

Apa Perbedaan Antara Regioselektivitas dan Stereoselektivitas?

Istilah regioselektivitas dan stereoselektivitas sangat penting dalam sintesis organik. Perbedaan utama antara regioselektivitas dan stereoselektivitas adalah regioselektivitas mengacu pada pembentukan satu isomer posisi di atas yang lain, sedangkan stereoselektivitas mengacu pada pembentukan satu stereoisomer di atas yang lain. Oleh karena itu, regioselektivitas membentuk isomer posisi atau konstitusi sementara stereoselektivitas membentuk stereoisomer. Namun, kedua jalur membentuk isomer lain sebagai produk minor bersama dengan isomer pilihan, yang membentuk produk utama. Selain itu, studi regioselektivitas datang di bawah regiochemistry, sedangkan studi tentang stereoselektivitas datang di bawah stereokimia.

Infografis di bawah ini merangkum perbedaan antara regioselektivitas dan stereoselektivitas.

Ringkasan - Regioselektivitas vs Stereoselektivitas

Istilah regioselektivitas dan stereoselektivitas sangat penting dalam sintesis organik. Perbedaan utama antara Regioselektivitas dan Stereoselektivitas adalah bahwa regioselektivitas mengacu pada pembentukan satu isomer posisi di atas yang lain, sedangkan stereoselektivitas mengacu pada pembentukan satu stereoisomer di atas yang lain. Studi tentang regioselektivitas datang di bawah regiochemistry, sedangkan studi tentang stereoselektivitas datang di bawah stereokimia.

Referensi:

1. Hunt, Ian R. "Bab 6: Regio- dan Stereoselektivitas." Ucalgary, Tersedia di sini.
2. "Stereoselektif." Chemistry LibreTexts, Libretexts, 5 Juni 2019, Tersedia di sini.
3. "Stereoselektivitas." Wikipedia, Wikimedia Foundation, 17 September 2019, Tersedia di sini.

Gambar milik:

1. "RegioselectivityInhalohydrinformation" Oleh V8rik di Wikipedia bahasa Inggris (CC BY-SA 3.0) via Commons Wikimedia
2. “Stereoselectivedehalogenation” Oleh Dissolution - Karya sendiri (CC BY-SA 3.0) via Commons Wikimedia