Perbedaan Antara Penambahan Michael dan Annulation Robinson

Itu perbedaan utama antara penambahan Michael dan pencabutan Robinson adalah itu Selain Michael membentuk senyawa alifatik, sedangkan annulasi Robinson membentuk struktur cincin.

Secara keseluruhan, penambahan Michael dan annulasi Robinson adalah reaksi sintesis organik. Kedua reaksi ini masuk dalam kategori reaksi adisi karena kedua reaksi ini melibatkan penambahan dua senyawa secara bersamaan, sehingga menghasilkan senyawa yang berbeda sebagai produk akhir..

ISI

1. Ikhtisar dan Perbedaan Utama
2. Apa itu Michael Addition
3. Apa yang dimaksud dengan Robinson Annulation
4. Perbandingan Berdampingan - Michael Addition vs Robinson Annulation dalam Bentuk Tabular
5. Ringkasan

Apa itu Michael Addition?

Reaksi Michael adalah penambahan nukleofilik dari nukleofil ke senyawa karbonil tak jenuh α, β. Selain itu, ini adalah metode yang paling cocok untuk pembentukan ikatan karbon-karbon ringan. Awalnya, reaksi ini didefinisikan oleh ilmuwan Arthur Michael. Reaksinya adalah sebagai berikut:

Gambar 01: Reaksi Michael

R dan R 'dari nukleofil adalah gugus penarik elektron, yaitu gugus asil dan siano. B adalah basa yang menyediakan media untuk reaksi sambil terlibat dalam reaksi. Selain itu, substituen R "pada senyawa tak jenuh α, β disebut" akseptor Michael ", dan biasanya, itu adalah gugus keton. Tetapi kadang-kadang itu adalah gugus nitro. Selanjutnya, mekanisme reaksi untuk penambahan Michael adalah sebagai berikut:

Gambar 02: Mekanisme untuk Reaksi Penambahan Michael

Apa itu Robinson Annulation?

Annulation Robinson adalah reaksi organik di mana struktur cincin terbentuk oleh pembentukan tiga ikatan C-C baru. Selain itu, reaktan dari reaksi ini adalah keton dan metil vinil keton. Selanjutnya, reaksi ini termasuk penambahan Michael diikuti oleh kondensasi aldol. Selain itu, sangat berguna dalam pembentukan struktur cincin leburan. Reaksinya adalah sebagai berikut:

Gambar 03: Reaksi Annulation Robinson

Selanjutnya, reaksi ini pertama kali diterbitkan oleh William Rapson dan Robert Robinson.

Gambar 04: Mekanisme Annulation Robinson

Gambar di atas menunjukkan mekanisme annulasi Robinson. Di sini, reaksi dimulai dengan serangan nukleofilik keton pada vinil keton, yang menghasilkan zat tambahan Michael. Selanjutnya, terjadi penutupan cincin tipe aldol, yang mengarah pada pembentukan keto alkohol, yang kemudian didehidrasi, menghasilkan produk anulasi..

Apa Perbedaan Antara Michael Addition dan Robinson Annulation?

Reaksi Michael adalah penambahan nukleofilik dari nukleofil ke senyawa karbonil tak jenuh α, sementara annulasi Robinson adalah reaksi organik di mana struktur cincin terbentuk melalui pembentukan tiga ikatan C-C baru. Oleh karena itu, perbedaan utama antara penambahan Michael dan annulasi Robinson adalah bahwa penambahan Michael membentuk senyawa alifatik, sedangkan annulasi Robinson membentuk struktur cincin.

Selain itu, penambahan Michael penting untuk pembentukan ikatan C-C ringan sementara reaksi Robinson penting dalam membentuk struktur cincin yang menyatu.

Infografis di bawah ini menunjukkan detail lebih lanjut tentang perbedaan antara penambahan Michael dan annulasi Robinson.

Ringkasan - Michael Addition vs Robinson Annulation

Reaksi Michael adalah penambahan nukleofilik dari nukleofil ke senyawa karbonil tak jenuh α, sedangkan annat Robinson adalah reaksi organik di mana struktur cincin terbentuk melalui pembentukan tiga ikatan C-C baru. Perbedaan utama antara penambahan Michael dan annulasi Robinson adalah bahwa penambahan Michael membentuk senyawa alifatik, sedangkan annulasi Robinson membentuk struktur cincin.

Referensi:

1. "24.8: Reaksi Michael." Teks Libre Kimia, Libretexts, 5 Juni 2019, Tersedia di sini.

Gambar milik:

1. “Michael Reaction general” By Nothing serius - Pekerjaan sendiri (Public Domain) melalui Commons Wikimedia
2. "Mekanisme Reaksi Michael" (CC BY-SA 3.0) melalui Commons Wikimedia
3. "Skema Reaksi untuk Robinson Annulation" Oleh Ehart4 - Pekerjaan sendiri (CC BY-SA 3.0) via Commons Wikimedia
4. "Pencabutan Robinson" Oleh Alsosaid1987 - Pekerjaan sendiri (CC BY-SA 4.0) via Commons Wikimedia