Perbedaan utama antara l-tirosin dan tirosin adalah kemampuan untuk memutar cahaya terpolarisasi bidang. Tirosin adalah asam amino-amino non-esensial yang aktif secara alami. Ini dapat terjadi dalam dua bentuk isomer, karena pembentukan dua enansiomer yang berbeda di sekitar atom karbon kiral. Ini dikenal sebagai L- dan D- bentuk atau setara dengan konfigurasi kidal dan tangan kanan, masing-masing. Bentuk L- dan D- ini dikatakan aktif secara optik, dan memutar bidang cahaya terpolarisasi dalam arah yang berbeda seperti searah jarum jam atau berlawanan arah jarum jam. Jika cahaya terpolarisasi bidang memutar tyrosine berlawanan arah jarum jam, maka cahaya mengungkapkan levorotation, dan itu dikenal sebagai l-tyrosine. Namun, harus diperhatikan dengan seksama di sini bahwa pelabelan D- dan L pada isomer tidak identik dengan pelabelan d- dan l-.
Tirosin adalah a asam amino tidak esensial, yang disintesis dalam tubuh kita dari asam amino yang disebut fenilalanin. Ini adalah senyawa organik yang penting secara biologis terdiri dari amina (-NH2) dan gugus fungsional asam karboksilat (-COOH) dengan rumus kimia C6H4(OH) -CH2-CH (NH2) -COOH. Elemen kunci tirosin adalah karbon, hidrogen, oksigen, dan nitrogen. Tirosin dianggap sebagai asam (alfa) α-amino karena gugus asam karboksilat dan gugus amino melekat pada atom karbon yang sama dalam kerangka karbon. Struktur molekul tirosin diberikan pada gambar 1.
Gambar 1: Struktur molekul tirosin (atom karbon * adalah atom karbon kiral atau asimetris dan juga mewakili atom karbon alfa)
Tirosin memainkan peran penting dalam fotosintesis tanaman. Ini bertindak sebagai blok pembangun untuk sintesis beberapa neurotransmitter penting yang juga dikenal sebagai bahan kimia otak seperti epinefrin, norepinefrin, dan dopamin. Selain itu, tirosin sangat penting untuk memproduksi pigmen melanin, yang bertanggung jawab atas rona kulit manusia. Selain itu, tirosin juga membantu fungsi kelenjar adrenal, tiroid, dan hipofisis untuk produksi dan mengatur hormon mereka..
Tirosin memiliki empat kelompok berbeda sekitar 2nd karbon, dan itu adalah konfigurasi asimetris. Juga, tirosin dianggap sebagai asam amino yang aktif secara optik karena adanya atom karbon asimetris atau kiral ini. Atom karbon asimetris pada tirosin ditunjukkan pada Gambar 1. Dengan demikian, tirosin dapat menghasilkan stereoisomer, yang merupakan molekul isomer yang memiliki rumus molekul yang sama, tetapi bervariasi dalam arah tiga dimensi (3-D) dari atom mereka di ruang angkasa. Dalam biokimia, enansiomer adalah dua stereoisomer yang merupakan gambar cermin yang tidak dapat dilewati satu sama lain. Tirosin tersedia dalam dua bentuk enansiomer yang dikenal sebagai konfigurasi L- dan D- dan enansiomer tirosin diberikan dalam gambar 2..
Gambar 2: Enantiomer asam amino tirosin. Bentuk-L enansiomer tirosin, gugus COOH, NH2, H, dan R diatur di sekitar atom C asimetri dalam arah searah jarum jam sedangkan bentuk-D mereka diatur dalam arah berlawanan arah jarum jam. Bentuk L- dan D- tirosin adalah molekul kiral yang dapat memutar bidang cahaya terpolarisasi ke arah yang berbeda seperti bentuk-L dan bentuk-D dapat memutar bidang cahaya terpolarisasi baik ke kiri (bentuk-l) atau ke kanan (bentuk d).
Lyrosin dan Dyrosin adalah enansiomer satu sama lain dan memiliki karakteristik fisik yang identik, terlepas dari arah di mana mereka memutar cahaya terpolarisasi. Namun, nomenklatur D dan L tidak umum pada asam amino termasuk tirosin. Selain itu, mereka memiliki hubungan gambar cermin yang tidak dapat ditumpangkan, dan gambar cermin ini dapat memutar cahaya terpolarisasi bidang pada tingkat yang sama tetapi dalam arah yang berbeda. Isomer D dan L tirosin yang memutar bidang cahaya terpolarisasi searah jarum jam disebut dextrorotatory atau d-lisin yang diberi label enansiomer (+). Di sisi lain, isomer D dan L tirosin yang memutar cahaya terpolarisasi bidang dalam arah berlawanan arah jarum jam disebut sebagai laevorotatory atau l-tirosin yang diberi label enansiomer (-). Bentuk tirosin l dan d ini dikenal sebagai isomer optik (Gambar 2).
l-tirosin adalah bentuk stabil tirosin yang paling tersedia dan tirosin adalah bentuk sintetis tirosin yang dapat disintesis dari tirosin melalui rasisasi. lyrosin memainkan peran penting dalam tubuh manusia dalam sintesis neurotransmiter, melamin, dan hormon. Secara industri, l-tirosin diproduksi oleh proses fermentasi mikroba. Ini terutama digunakan dalam industri farmasi dan makanan sebagai suplemen makanan atau makanan tambahan.
Tirosin dan tirosin memiliki sifat fisik yang identik, tetapi mereka memutar cahaya terpolarisasi bidang dalam arah yang berbeda. Akibatnya, lyrosin mungkin memiliki efek biologis yang berbeda dan sifat fungsional. Namun, penelitian yang sangat terbatas telah dilakukan untuk membedakan efek biologis dan sifat fungsional ini. Beberapa perbedaan ini mungkin termasuk,
l-tirosin: L-bentuk asam amino dianggap hambar,
Tirosin: D-bentuk cenderung memiliki rasa manis.
Oleh karena itu, tirosin mungkin kurang / tidak lebih manis dari tirosin.
l-tirosin: L-bentuk asam amino termasuk l-tirosin adalah bentuk paling melimpah di alam. Sebagai contoh, sembilan dari sembilan belas asam L-amino yang biasa ditemukan dalam protein adalah dekstrorotatori, dan sisanya levorotatory..
Tirosin: D-bentuk asam amino yang diamati secara eksperimental ditemukan sangat jarang terjadi.
Referensi Meyers, S. (2000). Penggunaan prekursor neurotransmitter untuk pengobatan depresi. Alternatif Med Rev., 5(1): 64-71. Solomon, T. W. G. dan Graig, B. F. (2004). Kimia Organik (8thEd). Hoboken: John Wiley and Sons, Inc. Webster, D. and Wildgoose, J. (2010). Ulasan - Suplementasi tirosin untuk fenilketonuria. Cochrane Database Syst Rev. 4(8): 1507.