Perbedaan Antara Hyperconjugation dan Resonance
Share
Perbedaan Kunci - Hyperconjugation vs Resonance
Hiponkonjugasi dan resonansi dapat menstabilkan molekul atau ion poliatomik dengan dua cara berbeda. Persyaratan untuk kedua proses ini berbeda. Jika sebuah molekul dapat memiliki lebih dari satu struktur resonansi, molekul itu memiliki stabilisasi resonansi. Tapi, hyperconjugation terjadi di hadapan ikatan σ dengan p-orbital kosong atau sebagian yang berdekatan atau orbital π. Ini adalah perbedaan utama Hyperconjugation dan Resonance
Apa itu Hyperconjugation?
Interaksi elektron dalam ikatan σ (umumnya ikatan C-H atau C-C) dengan orbital p-orbital kosong atau sebagian yang berdekatan atau π-orbital menghasilkan orbital molekul yang diperluas dengan meningkatkan stabilitas sistem. Interaksi stabilisasi ini disebut 'hyperconjugation. Menurut teori ikatan valensi, interaksi ini digambarkan sebagai 'ikatan ganda tanpa resonansi ikatan'.
Konkonjugasi Hyperreer
Apa itu Resonansi??
Resonansi adalah metode menggambarkan elektron terdelokalisasi dalam molekul atau ion poliatomik ketika itu dapat memiliki lebih dari satu struktur Lewis untuk mengekspresikan pola ikatan. Beberapa struktur penyumbang dapat digunakan untuk merepresentasikan elektron-elektron terdelokalisasi ini dalam molekul atau ion, dan struktur-struktur itu disebut struktur resonansi. Semua struktur yang berkontribusi dapat diilustrasikan menggunakan struktur Lewis dengan jumlah ikatan kovalen yang dapat dihitung dengan mendistribusikan pasangan elektron antara dua atom dalam ikatan. Karena beberapa struktur Lewis dapat digunakan untuk mewakili struktur molekul. Struktur molekul aktual adalah perantara dari semua struktur Lewis yang mungkin. Ini disebut a resonansi hibrida. Semua struktur yang berkontribusi memiliki nuklei dalam posisi yang sama, tetapi distribusi elektron dapat berbeda.
Resonansi fenol
Apa perbedaan antara Hyperconjugation dan Resonance?
Karakteristik Hyperconjugation dan Resonance
Hyperconjugation
- Hyperconjugation mempengaruhi panjang ikatan, dan itu menghasilkan pemendekan ikatan sigma (ikatan σ).
| Molekul | Panjang ikatan C-C | Alasan |
| 1,3-Butadiene | 1.46 A | Konjugasi normal antara dua bagian alkenil. |
| Methylacetylene | 1.46 A | Hyperconjugation antara bagian alkil dan alkkyl |
| Metana | 1.54 A | Ini adalah hidrokarbon jenuh tanpa hyperconjugation |
- Molekul dengan hiperkonjugasi memiliki nilai lebih tinggi untuk panas pembentukan dibandingkan dengan jumlah energi ikatan mereka. Tapi, panas hidrogenasi per ikatan rangkap kurang dari di etilen.
- Stabilitas karbokation bervariasi tergantung pada jumlah ikatan C-H yang melekat pada atom karbon bermuatan positif. Stabilisasi hyperconjugation lebih besar ketika banyak ikatan C-H terpasang.
(CH3)3C+ > (CH3)2CH+ > (CH3) CH2+ > CH3+
- Kekuatan hyperconjugation relatif tergantung pada jenis isotop Hidrogen. Hidrogen memiliki kekuatan yang lebih besar dibandingkan dengan Deuterium (D) dan Tritium (T). Tritium memiliki kemampuan paling sedikit untuk menunjukkan hyperconjugation di antara mereka. Energi yang dibutuhkan untuk memutus ikatan C-T> ikatan C-D> ikatan C-H, dan ini membuatnya lebih mudah bagi H untuk mengalami hyperconjugation..
Resonansi
- Beberapa struktur Lewis dapat digunakan untuk mewakili struktur, tetapi struktur aktual adalah perantara dari struktur yang berkontribusi ini, dan diwakili oleh hibrida resonansi.
- Struktur resonansi bukan isomer. Struktur resonansi ini berbeda hanya pada posisi elektron, tetapi tidak pada posisi inti.
- Setiap struktur Lewis memiliki jumlah valensi dan elektron yang tidak berpasangan yang sama, dan hal ini menyebabkan muatan yang sama di setiap struktur.
- Struktur aktual memiliki energi potensial total yang lebih rendah dibandingkan dengan nilai estimasi struktur penyumbang. Oleh karena itu, molekul / ion yang memiliki hibrid resonansi memberikan stabilisasi ekstra pada masing-masing molekul / ion.
