Perbedaan Antara Enol Enolat dan Enamine

Perbedaan Utama - Enol vs Enolates vs Enamine
 

Enol, enolat, dan enamine adalah tiga jenis senyawa organik. Enol juga dikenal sebagai alkenol. Itu karena enol dibentuk dengan menggabungkan gugus alkena dengan gugus alkohol. Ini adalah struktur reaktif karena enol terjadi sebagai senyawa antara dalam reaksi kimia. Enolat berasal dari enol. Enolate adalah basis terkonjugasi dari enol. Ini berarti enolat dibentuk dengan menghilangkan atom hidrogen dari gugus hidroksil enol. Enamin adalah senyawa amina yang mengandung gugus amina yang berdekatan dengan ikatan rangkap. Reaktivitas kimia enolat dan enamina hampir mirip. Itu perbedaan utama antara enol, enolat dan enamine adalah itu enol mengandung gugus hidroksil dengan ikatan rangkap C = C yang berdekatan dan enolat mengandung muatan negatif pada atom oksigen suatu enol sedangkan encer mengandung gugus amina yang berdekatan dengan ikatan rangkap C = C.

ISI

1. Ikhtisar dan Perbedaan Utama
2. Apa itu Enol
3. Apa itu Enolates
4. Apa itu Enamines
5. Perbandingan Berdampingan - Enols vs Enolates vs Enamines dalam Bentuk Tabular
6. Ringkasan

Apa itu Enol?

Enol adalah senyawa organik yang mengandung gugus hidroksil yang berdekatan dengan gugus alkena (C = C ikatan rangkap). Enol dibentuk oleh kombinasi alkohol dengan alkena. Nama senyawa ini berasal dari senyawa awal pembentukannya; "Id" dari alkena dan "ol" dari alkohol.

Jika dibandingkan dengan enolat dan enamine dari massa molar yang sama, enol memiliki reaktivitas nukleofilik yang paling sedikit. Ini berarti enol adalah nukleofilik yang buruk. Namun, nukleofilisitasnya diatur oleh ikatan pi kaya-elektron, yang terdiri dari kerapatan elektron tambahan dari atom oksigen dari gugus hidroksil.

Gambar 01: Struktur Dimedone; bentuk enol dari Dimedone

Enol sering diperoleh dengan menghilangkan atom hidrogen dari karbon alfa dari senyawa karbonil. Karbon alfa adalah atom karbon yang berdekatan dengan gugus karbonil. Ini adalah reaksi deprotonasi karena termasuk penghapusan proton. Jika proton ini tidak kembali, itu menghasilkan ion enolat.

Apa itu Enolates??

Enolat adalah basis enol terkonjugasi. Oleh karena itu, enolat dibentuk dengan menghilangkan atom hidrogen dari gugus hidroksil enol. Enolat adalah bentuk anionik dari enol. Enolate memiliki muatan negatif pada atom oksigen yang terletak berdekatan dengan ikatan rangkap C = C. Enolat dapat dibentuk dari enol menggunakan basis. Atom hidrogen dari gugus hidroksil enol dapat dihilangkan dan direaksikan dengan basa, menghasilkan enolat. Enolat dapat diperoleh ketika aldehida atau keton bereaksi dengan basa yang sesuai.

Gambar 02: Enolasikan Reaksi

Enolate bereaksi efektif dengan elektrofil karena nukleofilisitasnya yang tinggi. Reaktivitas nukleofilik enolat lebih tinggi dari enol dan enamina. Nukleofilisitas anion enolat terjadi karena beberapa alasan.

• Atom oksigen memiliki jari-jari atom kecil
• Enolate memiliki muatan negatif formal
• Ketika enolate dan enamine dibandingkan, oksigen dalam enolate sangat elektronegatif daripada atom nitrogen dalam enamine

Apa itu Enamine?

Enamin adalah senyawa organik yang tersusun dari gugus amina yang berdekatan dengan ikatan rangkap C = C. Enamina terbentuk oleh kondensasi aldehida atau keton dengan amina sekunder. Enamina dianggap sebagai analog nitrogen enol.

Gambar 03: Struktur Enamine

Enamine bereaksi dengan cara yang mirip dengan anion enolat. Bila dibandingkan dengan enol dan enolat, reaktivitas nukleofilik dari enamina moderat dengan enol dan enolat. Nukleofilisitas moderat dari enamina ini disebabkan oleh elektronegativitas atom nitrogen yang rendah dibandingkan dengan atom oksigen dalam enol dan enolat. Namun, reaktivitas enamina berbeda satu sama lain berdasarkan pada kelompok alkil yang melekat pada molekul.

Apa Perbedaan Antara Enol dan Enolate dan Enamine?

Enols vs Enolates vs Enamines
Enol	Enol adalah senyawa organik yang mengandung gugus hidroksil yang berdekatan dengan gugus alkena (C = C ikatan rangkap).
Enolates	Enolat adalah basis enol terkonjugasi.
Enamine	Enamin adalah senyawa organik yang tersusun dari gugus amina yang berdekatan dengan ikatan rangkap C = C.
Grup fungsional berdekatan dengan ikatan C = C
Enol	Enol mengandung gugus hidroksil.
Enolates	Enolat mengandung atom oksigen bermuatan negatif.
Enamine	Enamina mengandung kelompok amina.
Kehadiran Nitrogen
Enol	Enol tidak mengandung nitrogen.
Enolates	Enolat tidak mengandung nitrogen.
Enamine	Enamine mengandung nitrogen.
Reaktivitas Nukleofilik
Enol	Enol kurang reaktif dibandingkan enolat dan enamina.
Enolates	Enolat lebih reaktif daripada enol dan enamine.
Enamine	Enamine cukup reaktif.
Persiapan
Enol	Enol dibentuk dengan menghilangkan atom hidrogen dari karbon alfa dari senyawa karbonil.
Enolates	Enolat terbentuk dari enol menggunakan basis; basa dapat bereaksi dengan atom hidrogen dari gugus hidroksil Enol.
Enamine	Enamina terbentuk oleh kondensasi aldehida atau keton dengan amina sekunder.

Ringkasan - Enols vs Enolates vs Enamines

Enol dan enolat terkait erat karena enolat terbentuk dari enol. Enamina mengandung gugus amina yang berdekatan dengan gugus alkena. Perbedaan antara enol, enolat dan enamin adalah bahwa enol mengandung gugus hidroksil dengan ikatan rangkap C = C yang berdekatan dan enolat mengandung muatan negatif pada atom oksigen suatu enol sedangkan enamin mengandung gugus amina yang berdekatan dengan ikatan rangkap C = C rangkap.

Referensi:

1. "Enamine." Wikipedia, Wikimedia Foundation, 18 Maret 2018. Tersedia di sini  
2. "Enol." Wikipedia, Wikimedia Foundation, 28 Februari 2018. Tersedia di sini

Gambar milik:

1.'Dimedon Enol'By NEUROtiker - Pekerjaan sendiri, (Domain Publik) via Commons Wikimedia
2.'Enolasikan mekanisme pembentukan aldol'Dengan Walkerma - Karya sendiri, (Domain Publik) via Commons Wikimedia  
3.'Enamine-2D-skeletal '(Public Domain) melalui Commons Wikimedia