Perbedaan Antara Substitusi Elektrofilik dan Nukleofilik

Perbedaan Utama - Pergantian Elektrofilik vs Nukleofilik
 

Reaksi substitusi elektrofilik dan nukleofilik adalah dua jenis reaksi substitusi dalam kimia. Baik substitusi elektrofilik dan reaksi substitusi nukleofilik terlibat dalam pemutusan ikatan yang ada dan pembentukan ikatan baru menggantikan ikatan sebelumnya; Namun, itu dilakukan melalui dua mekanisme berbeda. Dalam reaksi substitusi elektrofilik, elektrofil (ion positif atau sebagian positif dari molekul polar) menyerang pusat elektrofilik molekul sedangkan, dalam reaksi substitusi nukleofilik, sebuah nukleofil (spesies molekul kaya elektron) menyerang pusat nukleofilik dari molekul ke hapus grup yang meninggalkan. Ini adalah thPerbedaan kuncie antara Substitusi Elektrofilik dan Nukleofilik.

Apa itu Pergantian Elektrofik??

Mereka adalah jenis umum dari reaksi kimia di mana gugus fungsional dalam suatu senyawa dipindahkan oleh elektrofil. Secara umum, atom hidrogen bertindak sebagai elektrofil dalam banyak reaksi kimia. Reaksi-reaksi ini selanjutnya dapat dibagi menjadi dua kelompok; reaksi substitusi aromatik elektrofilik dan reaksi substitusi alifatik elektrofilik. Reaksi substitusi aromatik elektrofilik terjadi dalam senyawa aromatik dan digunakan untuk memperkenalkan gugus fungsional pada cincin benzen. Ini adalah metode yang sangat penting dalam mensintesis senyawa kimia baru.

Substitusi Aromatik Elektrofilik

Apa itu Pergantian Nukleofilik?

Reaksi substitusi nukleofilik adalah kelas reaksi primer di mana nukleofil kaya-elektron secara selektif menyerang atom bermuatan positif atau sebagian atau sekelompok atom untuk membentuk ikatan dengan memindahkan kelompok atau atom yang terlampir. Gugus yang sebelumnya melekat, yang meninggalkan molekul, disebut "gugus yang meninggalkan" dan atom positif atau sebagian positif disebut elektrofil. Seluruh entitas molekul termasuk elektrofil dan kelompok yang meninggalkan disebut "substrat“.

Formula kimia umum:

Nu: + R-LG → R-Nu + LG:

Kelompok Nu-Nucleophile LG-Leaving

Substitusi Asil Nukleofilik

Apa perbedaan antara Substitusi Elektrofilik dan Nukleofilik?

Mekanisme Substitusi Elektrofilik dan Nukleofilik

Substitusi elektrofik: Sebagian besar reaksi substitusi elektrofilik terjadi pada cincin benzena di hadapan elektrofil (ion positif). Mekanisme ini mungkin berisi beberapa langkah. Contoh diberikan di bawah ini.

Elektrofil:

Ion hidronium H ₃HAI ⁺ (dari asam Bronsted)

Boron trifluoride BF ₃

Aluminium klorida AlCl ₃

Molekul halogen F ₂, Cl ₂, Br ₂, saya ₂

Substitusi Nukleofilik: Ini melibatkan reaksi antara donor pasangan elektron (nukleofil) dan akseptor pasangan elektron (elektrofil). Elektrofil harus memiliki gugus pening agar reaksi berlangsung.

Mekanisme reaksi terjadi dalam dua cara: SN² reaksi dan SN¹ reaksi. Dalam SN² reaksi, penghapusan kelompok yang meninggalkan dan serangan bagian belakang oleh nukleofil terjadi secara bersamaan. Dalam SN¹ Reaksi, ion karbenium planar terbentuk pertama dan kemudian direaksikan lebih lanjut dengan nukleofil. Nukleofil memiliki kebebasan untuk menyerang dari kedua sisi, dan reaksi ini dikaitkan dengan rasemisasi.

Contoh Substitusi Elektrofilik dan Substitusi Nukleofilik

Substitusi Elektrofik:

Reaksi substitusi pada cincin benzena adalah contoh reaksi substitusi elektrofilik.

Nitrasi benzena

Substitusi Nukleofilik:

Hidrolisis alkilbromida adalah contoh Substitusi Nukleofilik.

R-Br, dalam kondisi dasar, dimana menyerang nukleofil adalah OH^- dan kelompok yang berangkat adalah Br^-.

R-Br + OH^-         → R-OH + Br^-

Definisi:

Recemization: rasemisasi adalah zat yang aktif secara optik ke dalam campuran tidak aktif secara optis dengan jumlah yang sama dari bentuk dextrorotatory dan levorotatory.

Referensi:

"Substitusi Nukleofilik (SN1SN2)." Portal Kimia Organik.
"Reaksi Substitusi Nukleofilik Antara Halogenalkana dan Ion Hidroksida". Panduan Kimia
"Substitusi Elektrofilik". Panduan Kimia

Gambar milik:

“Direktur Ortho Substitusi Aromatik Elektrofilik” Oleh V8rik di Wikipedia bahasa Inggris (CC BY-SA 3.0) via Commons Wikimedia
"Skema Umum untuk Substitusi Asil Nukleofilik Asam Katalisator Asam" oleh Ckalnmals - Pekerjaan sendiri (CC BY-SA 3.0) via Commons Wikimedia
"Nitration of Benzene" oleh Yikrazuul - Pekerjaan sendiri (Domain Publik) melalui Commons Wikimedia