Perbedaan Antara EDG dan EWG

Itu perbedaan utama antara EDG dan EWG adalah bahwa EDG (kependekan dari Electron Donating Groups) dapat meningkatkan kerapatan elektron dari sistem pi terkonjugasi sedangkan EWG (kependekan dari Electron Withdrawing Groups) mengurangi kepadatan elektron dari sistem pi terkonjugasi.

EDG dan EWG adalah kelompok pengarah aromatik elektrofilik. Keduanya adalah bentuk substituen yang dapat kita temukan dalam senyawa organik.

ISI

1. Ikhtisar dan Perbedaan Utama
2. Apa itu EDG
3. Apa itu EWG?
4. Perbandingan Berdampingan - EDG vs EWG dalam Bentuk Tabular
5. Ringkasan

Apa itu EDG??

EDG adalah singkatan dari kelompok donor elektron. Kami menyebutnya "kelompok pelepas elektron (ERG)" juga. Ini adalah substituen dalam senyawa organik yang dapat menyumbangkan sebagian kerapatan elektronnya ke dalam sistem pi terkonjugasi. Ini dilakukan melalui efek resonansi atau efek induktif. Ini membuat sistem elektron pi lebih nukleofilik.

Sebagai contoh, EDG, ketika melekat pada cincin benzena, cincin benzena dapat mengalami reaksi substitusi elektrofilik. Ini karena EDG meningkatkan kerapatan elektron cincin benzena. Namun, benzena biasanya mengalami reaksi substitusi elektrofilik jenis ini. Karenanya EDG dapat meningkatkan laju reaksi. Karenanya, kami menyebut substituen ini sebagai grup pengaktif untuk cincin aromatik. Beberapa contoh EDG termasuk amina fenoksida, primer, sekunder dan tersier, eter, fenol, dll.

Apa itu EWG??

EWG adalah singkatan dari kelompok yang menarik elektron. Ini memiliki efek sebaliknya dengan EDG pada cincin aromatik. Oleh karena itu, ia menghilangkan kerapatan elektron dari sistem pi-elektron. Ini membuat sistem elektron pi lebih elektrofilik. Oleh karena itu ketika kelompok-kelompok ini menempel pada cincin benzena, mereka akan mengurangi laju reaksi dari reaksi substitusi elektrofilik.

Gambar 01: Nitrobenzene memiliki gugus nitro sebagai EWG

Selain itu, EWG dapat menonaktifkan cincin aromatik. Ini dilakukan melalui efek penarikan resonansi atau efek penarikan induktif. Untuk benzena, kelompok-kelompok ini dapat membuat posisi ortho dan para kurang nukleofilik. Karenanya, cincin benzena cenderung mengalami reaksi adisi elektrofilik pada posisi meta. Beberapa contoh EWG termasuk trihalida, sulfonat, amonium, aldehida, keton, ester, dll..

Apa Perbedaan Antara EDG dan EWG?

EDG adalah singkatan dari kelompok donor elektron sedangkan EWG adalah singkatan dari kelompok penarikan elektron. Keduanya adalah "kelompok pengarah aromatik elektrofilik". Sebagai perbedaan utama antara EDG dan EWG, kita dapat mengatakan bahwa EDG dapat meningkatkan kerapatan elektron dari sistem pi terkonjugasi sedangkan EWG mengurangi kepadatan elektron dari sistem pi terkonjugasi. Pada dasarnya, EDG dapat menyumbangkan elektron sementara EWG dapat menerima elektron. Selain itu, EDG dapat meningkatkan nukleofilisitas cincin aromatik, yang merupakan fungsi berlawanan dari EWG; itu mengurangi nukleofilisitas cincin aromatik. Kedua substituen ini menunjukkan efek yang signifikan pada reaksi substitusi elektrofilik dari sistem pi terkonjugasi seperti cincin benzen; EDG dapat meningkatkan laju reaksi dari reaksi substitusi elektrofilik dari cincin aromatik sedangkan EWG dapat menurunkan laju reaksi dari reaksi substitusi elektrofilik dari cincin aromatik.

Infografis di bawah ini mencantumkan rincian lebih lanjut tentang perbedaan antara EDG dan EWG.

Ringkasan - EDG vs EWG

Baik EDG dan EWG adalah kelompok pengarah aromatik elektrofilik. Mereka menunjukkan fungsi yang berlawanan ketika melekat pada cincin aromatik. Oleh karena itu, kami dapat menunjukkan perbedaan utama antara EDG dan EWG sebagai; EDG dapat meningkatkan kerapatan elektron dari sistem pi terkonjugasi sedangkan EWG menurunkan kepadatan elektron dari sistem pi terkonjugasi.

Referensi:

1. Hunt, Ian R. "Ch12: Efek Substituen." Bab 13 - Dasar-Dasar NMR. Tersedia disini  
2. "Kelompok Pengarah Aromatik Elektrofilik." Wikipedia, Wikimedia Foundation, 11 Juli 2018. Tersedia di sini  

Gambar milik:

1. "resonansi Nitrobenzene" Oleh Ed (Edgar181) - Karya sendiri, (Domain Publik) via Commons Wikimedia