Perbedaan Antara Isomer Konstitusi dan Stereoisomer

Isomerisme adalah fenomena dalam kimia organik yang ditunjukkan oleh dua atau lebih senyawa dengan komposisi kualitatif dan kuantitatif yang sama, tetapi dengan sifat fisik, kimia, dan / atau biologis yang berbeda. Perbedaan dalam sifat-sifat ini disebabkan oleh struktur atau orientasi spasial yang berbeda dari molekul organik.

Dua jenis utama adalah isomerisme konstitusional dan stereoisomerisme.

Apakah Isomer Konstitusi itu??

Isomer konstitusional (struktural) adalah senyawa dengan rumus molekul yang sama tetapi dengan struktur yang berbeda.

Isomer konstitusional adalah tiga jenis:

  • Isomer kerangka (rantai);
  • Isomer posisi;
  • Isomer kelompok fungsional.

Isomer kerangka memiliki komposisi kuantitatif, kualitatif, dan fungsional yang seragam, tetapi rantai molekul yang berbeda secara struktural. Rantai mungkin lurus atau bercabang berbeda. Biasanya isomer kerangka memiliki sifat fisik yang berbeda.

Isomer posisional berbeda di lokasi grup fungsional, substituen, atau ikatan kompleks dalam rantai. Mereka berbeda terutama dalam sifat fisik dan, dalam beberapa kasus, dalam sifat biokimia mereka. Sebagai contoh, asam amino yang terbentuk secara alami sebagian besar adalah alpha-isomer.

Metamerisme adalah suatu bentuk isomerisme posisional di mana suatu gugus fungsi termasuk dalam hidrokarbon itu sendiri, sehingga memisahkannya dalam dua residu hidrokarbon yang berbeda panjang. Metamerisme terjadi pada dialkilamin, eter, dll.

Isomer fungsional memiliki komposisi kuantitatif dan kualitatif yang sama tetapi kelompok fungsional yang berbeda. Ini menyebabkan perbedaan dalam sifat kimianya. Contoh klasik isomer fungsional adalah glukosa dan fruktosa. Di alam, isomer fungsional dengan kepentingan biokimia yang berbeda.

Tautomerisme adalah jenis isomerisme struktural di mana, dalam kondisi tertentu, struktur ruang tertentu diterjemahkan menjadi yang lain, dengan keseimbangan dinamis di antara mereka. Tautomerisme dapat dilihat sebagai bentuk isomerisme fungsional.

Apa itu Stereoisomer?

Stereoisomer (isomer spasial) memiliki struktur kualitatif, kuantitatif dan fungsional yang sama tetapi memiliki orientasi spasial yang berbeda dari molekul atau bagian-bagiannya. Alasan untuk isomerisme spasial adalah perbedaan simetri spasial dari molekul. Elemen utama dari simetri adalah pusat, sumbu, dan bidang.

Para stereoisomer dapat:

  • Isomer konfigurasi:
    • Geometris;
    • Optik.
  • Isomer konformasional.

Isometri geometri disebabkan oleh perbedaan dalam pengaturan spasial substituen relatif terhadap bidang simetri. Ini terdiri dari kemungkinan menempatkan kelompok substituen di satu sisi siklus non-aromatik atau bidang ikatan rangkap, atau di sisi yang berbeda. Isomer dengan dua substituen identik di satu sisi bidang disebut cis-isomer dan yang lainnya - trans-isomer.

Dalam isomerisme optik, molekul tidak memiliki pusat, sumbu, dan bidang simetri. Isomer jenis ini memiliki molekul asimetris. Setiap molekul mengacu pada isomernya sebagai objek pada bayangan cerminnya. Isomer optik memiliki enantiomer nama umum. Signifikansi biologis dari enansiomer berbeda. Mereka memiliki sifat kimia yang sama. Dari karakteristik fisiknya, hanya aktivitas optiknya yang berbeda. Kedua enansiomer memutar secara berbeda cahaya terpolarisasi. Pada nomenklatur, mereka ditandai dengan Latin S - kiri dan R - kanan (label lama adalah L dan D). Isomer alami sebagian besar adalah S-isomer. Campuran equimolar dari dua enansiomer disebut campuran rasemat dan tidak aktif secara optik.

Isomerisme spasial di mana isomer memiliki konfigurasi yang sama tetapi orientasi spasial yang berbeda disebut konformasional. Perbedaan isomer tidak dihasilkan dari kerusakan ikatan dan perpindahan substituen dan merupakan konsekuensi dari rotasi berbagai bagian molekul di sekitar sumbu ikatan sigma sederhana. Isomer yang dihasilkan adalah dengan konformasi yang berbeda dan disebut konformer. Mereka umumnya hanya berbeda dalam sifat optiknya.

Perbedaan Antara Isomer Konstitusi dan Stereoisomer

  1. Definisi

Isomer konstitusional: Isomer konstitusional (struktural) adalah senyawa dengan rumus molekul yang sama tetapi dengan struktur yang berbeda.

Stereoisomer: Stereoisomer (isomer spasial) adalah senyawa dengan rumus molekul dan struktur fungsional yang sama tetapi dengan orientasi spasial yang berbeda dari molekul atau bagian-bagiannya.

  1. Jenis

Isomer konstitusional: Isomer konstitusional dapat berupa isomer skeletal, posisional, dan fungsional.

Stereoisomer: Stereoisomer dapat berupa isomer konfigurasional (geometris, optik) dan konformasi.

  1. Pengaturan atom

Isomer konstitusional: Pengaturan atom isomer konstitusional berbeda.

Stereoisomer: Susunan atom stereoisomer adalah sama.

  1. Chirality

Isomer konstitusional: Chirality tidak ada dalam isomer konstitusi.

Stereoisomer: Chirality hadir dalam stereoisomer.

  1. Properti

Isomer konstitusional: Isomer konstitusional memiliki sifat yang sangat berbeda.

Stereoisomer: Stereoisomer memiliki sifat yang relatif mirip.

  1. Tata nama

Isomer konstitusional: Isomer konstitusional sering memiliki nama kimia yang berbeda.

Stereoisomer: Stereoisomer sering memiliki nama yang sama dengan huruf / simbol di depan nama, untuk identifikasi orientasi.

Isomer Konstitusi V Stereoisomer: Grafik Perbandingan

Ringkasan Isomer Konstitusi dan Stereoisomer

  • Isomer konstitusional (struktural) adalah senyawa dengan rumus molekul yang sama tetapi dengan struktur yang berbeda.
  • Stereoisomer (isomer spasial) adalah senyawa dengan rumus molekul dan struktur fungsional yang sama tetapi dengan orientasi spasial yang berbeda dari molekul atau bagian-bagiannya.
  • Isomer konstitusional dapat berupa isomer skeletal, posisional, dan fungsional. Stereoisomer dapat berupa isomer konfigurasional (geometris, optik) dan konformasi.
  • Susunan atom berbeda dalam isomer konstitusional dan sama dalam stereoisomer.
  • Chirality tidak ada dalam isomer konstitusional dan hadir dalam stereoisomer.
  • Isomer konstitusional memiliki sifat yang sangat berbeda, sedangkan stereoisomer memiliki sifat yang relatif sama.
  • Isomer konstitusional sering memiliki nama kimia yang berbeda. Stereoisomer sering memiliki nama yang sama dengan huruf / simbol di depan nama, untuk identifikasi orientasi.