Perbedaan antara Enantiomer dan Diastereomer

Tantangan banyak siswa kimia yang mempelajari stereokimia muncul dalam perbedaan antara enansiomer dan diastereomer. Ini adalah senyawa molekul umum dengan karakteristik yang berbeda meskipun stereoisomer - senyawa dengan rumus molekul dan struktur yang sama tetapi orientasi atom berbeda. Artikel ini akan menguraikan perbedaan antara dua senyawa umum ini untuk mencerahkan Anda.

Pertama, apa itu stereokimia? Ini adalah studi tentang penataan ruang atom dalam suatu senyawa. Enansiomer dan diastereomer adalah bagian dari stereoisomer - formula struktural dan molekul yang sama dengan susunan atom yang berbeda di masing-masing. Perhatikan bahwa stereoisomer dapat mencakup banyak senyawa yang terpisah dari enansiomer dan diastereomer. Ini dapat mencakup konformer dan atropisomer. Di antara yang lain, fokus kami adalah diastereomer dan enansiomer.

Apa itu enantiomer?

Ini adalah molekul kiral yang merupakan bayangan cermin satu sama lain, dan tidak dapat ditumpangkan. Molekul kiral memiliki gambar yang tidak sama dengan gambar cerminnya dan biasanya ditandai oleh pusat karbon dengan 4 atom berbeda yang terikat padanya. Atom-atom ini harus dapat dibedakan secara kimiawi agar molekul memenuhi syarat sebagai kiral dan karenanya enansiomer. Karbon tetrahedral dimana atom-atom yang berbeda dilekatkan disebut stereocenter. Lihat perbedaan di bawah ini antara karbon yang dianggap sebagai kiral dan yang tidak memenuhi syarat.

Gambar 1: Ilustrasi molekul kiral dan non-kiral [1]

Karena ada sedikit perbedaan dalam pengaturan spasial dari atom-atom molekul enantiomer, itu Cahn-Ingold-Prelog sistem penamaan didirikan. Kedua molekul memiliki rumus dan struktur atom yang sama sehingga untuk mengidentifikasinya kita harus memberi label satu S dan R lainnya, tergantung pada konfigurasi searah jarum jam dari atom dari massa atom terendah ke massa atom tertinggi. Misalnya, stereocenter Karbon dengan Brom, Klorin, Fluor dan hidrogen yang masing-masing terpasang pada arah searah jarum jam, molekul akan diberi R, dan jika berlawanan arah jarum jam, molekul akan diberi S karena bromin memiliki massa atom tertinggi dan hidrogen yang terendah.

Susunan atom-atom ini sebenarnya membantu menentukan sifat-sifat molekul. Pertimbangkan struktur bromochlorofluromethane di bawah ini:

Jelas bahwa orientasi hidrogen dan fluor berbeda tetapi dari senyawa molekul yang sama. Tidak peduli berapa kali Anda dapat memutar molekul kanan, itu tidak akan pernah memiliki orientasi yang sama dengan molekul kiri. Jika, misalnya, Anda mencoba menukar Fluor dan Hidrogen sekitar, Brom dan Klor juga akan mengubah posisi mereka. Ini dengan jelas menjelaskan konsep enantiomer yang tidak dapat disimpangkan dan mencerminkan gambar.

Untuk menamai molekul, kiral (stereocenter) diberi huruf S atau R. Konstituen, sehingga Fluorin, Klorin, Brom, diberi label dari massa atom tinggi ke rendah yang menetapkan 1, 2, 3. Brom adalah yang tertinggi demikian juga ditugaskan 1, Klorin 2 dan Fluorin 3. Jika rotasi 1 sampai 3 searah jarum jam maka pusat kiral ditunjuk R, jika berlawanan arah jarum jam, maka S. Itulah cara sistem Cahn-Ingold-Prelog bekerja dalam membedakan enansiomer dari masing-masing lain. Menjadi sederhana ketika kita bekerja dengan satu pusat kiral dengan 4 substituen unik yang melekat padanya. Enansiomer dapat memiliki lebih dari 2 pusat kiral.

Molekul enansiomer berbeda dalam hal penataan ruang atom, tetapi secara unik memiliki sifat kimia dan fisik yang sama. Konon, mereka memiliki titik leleh yang sama, titik didih, dan banyak lagi properti. Gaya antarmolekulnya identik - ini menjelaskan sifat yang sama. Tetapi sifat optiknya berbeda karena mereka memutar cahaya terpolarisasi dalam arah yang berlawanan meskipun dalam jumlah yang sama. Perbedaan dalam sifat optik ini membedakan molekul enansiomer.

Apa itu diastereomer??

Ini adalah senyawa stereoisomer dengan molekul yang tidak mencerminkan gambar satu sama lain dan yang tidak superimposable. Contoh sempurna diastereomer adalah ketika Anda melihat struktur isomer cis dan trans. Lihat struktur cis-2-butena dan trans-2-butena di bawah ini:

Senyawa itu identik tetapi susunannya berbeda, dan mereka bukan gambar cermin satu sama lain. Saat CH₃ berada di sisi yang sama, kompleksnya cis dan ketika yang lain ditukar dengan atom Hidrogen, kami beri nama senyawa tersebut trans. Tetapi cis dan trans struktur bukan satu-satunya contoh diastereomer. Ada banyak molekul-molekul ini, selama mereka menunjukkan pengaturan spasial atom yang tidak mencerminkan gambar satu sama lain, dan yang tidak dapat disimpulkan.

Berbeda dengan enansiomer, diastereomer memiliki sifat fisik dan kimia yang berbeda. Diastereomer memiliki dua stereosenter dimana struktur molekul lainnya dapat meniru konfigurasi enansiomer sementara yang lain memiliki konfigurasi yang sama. Inilah yang membedakan mereka dari enantiomer karena tidak ada cara struktur ini dapat menjadi gambar cermin satu sama lain.

Tabel di bawah ini akan menyoroti perbedaan utama antara enansiomer dan diastereomer secara singkat:

Enantiomer	Diastereomer
Mereka adalah gambar cermin satu sama lain dan tidak dapat ditumpangkan	Mereka bukan gambar cermin satu sama lain dan tidak dapat ditumpangkan
Struktur molekul mereka sering dirancang dengan R dan S untuk membedakannya.	Satu molekul meniru struktur enansiomer sedangkan yang lain memiliki konfigurasi yang sama. Jadi tidak perlu menggunakan penamaan untuk membedakannya.
Memiliki sifat kimia dan fisik yang sama tetapi sifat optik yang berbeda	Memiliki sifat kimia dan fisik yang berbeda
Memiliki satu atau lebih stereocenter	Punya dua stereosenter
Semua enansiomer memiliki aktivitas optik aktif meskipun mereka memutar cahaya ke arah yang berlawanan. Rotating light yang berlawanan arah jarum jam dikenal sebagai levorotary, dan yang berputar searah jarum jam dikenal sebagai dextrorotary. Tetapi ketika yang lain memiliki jumlah dextrorotary dan levorotary rotasi yang sama, itu dianggap campuran ras dan dengan demikian secara optik tidak aktif.	Tidak semua diastereomer memiliki aktivitas optik

Bungkus!

Enansiomer dan diastereomer adalah stereoisomer dengan rumus molekul dan struktur yang sama tetapi pengaturan / konfigurasi atom yang berbeda membuat strukturnya. Kita telah melihat bahwa molekul-molekul enantiomer adalah bayangan cermin satu sama lain dan diastereomer bukanlah bayangan cermin. Kedua molekul ini tidak dapat disimpulkan.

Enantiomer memiliki sifat kimia dan fisik yang sama tetapi berbeda dalam sifat optik karena beberapa memutar cahaya terpolarisasi dalam arah yang berlawanan. Di sisi lain, tidak semua diastereomer memiliki aktivitas optik.

Kita juga telah melihat bagaimana penamaan struktur enansiomer terbuka dengan sistem penamaan R dan S yang ditugaskan berdasarkan massa atom dari substituen yang terpasang pada pusat kiral. Dalam diastereomer, hanya satu struktur yang memiliki konfigurasi R dan S sementara yang lain memiliki konfigurasi yang sama. Inilah yang membedakan mereka dari gambar cermin enantiomer.